Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в которых карбоксильная группа –COOH соединена с углеводородным радикалом. Количество карбоксильных групп определяет основность кислоты. Карбоксильная группа в названии соединения дает окончание «-овая кислота».
Получение карбоновых кислот
Окисление альдегидов
метаналь муравьиная кислота
этаналь уксусная кислота
пропаналь пропионовая кислота
Общие свойства карбоновых кислот
1. Образование солей
уксусная кислота ацетат натрия
2. Образование галогенангидридов
уксусная кислота хлорангидрид оксихлорид
уксусной кислоты фосфора (V)
3. Образование ангидридов
уксусный ангидрид
4. Образование сложных эфиров (этерификация).
уксусная кислота пропанол-2 изопропилацетат
этилацетат
Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.
Эфиры муравьиной кислоты:
· HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
· HCOOCH2CH(CH3)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
· HCOOCH2C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
· HCOOCH2CH2C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
Эфиры уксусной кислоты:
· CH3COOC2H5 — этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
· CH3COOC3H7 — н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
· CH3COOCH(CH3)2 — изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
· CH3COOC5H11 — н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
· CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушевой и банановой эссенций.
· CH3COOC8H17 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
Эфиры масляной кислоты:
· C3H7COOCH3 — метилбутират, tкип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
· C3H7COOC2H5 — этилбутират, tкип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
· C3H7COOC5H11 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш.
Эфиры изовалериановой кислоты:
· (CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.
5. Образование амидов.
уксусный ангидрид амид уксусной кислоты
карбамид (мочевина)