После разгрома Тохтамыша реальную власть в Сарае захватил новый узурпатор, эмир Едигей, который «преболи всехъ князи ординьскыхъ, иже все царство единъ держаше и по своей воле царя поставляше».
Первым поставленным «царем» стал Тимир-Кутлуг (1396;1400), главной задачей которого стало продолжение борьбы с беглым ханом Тохтамышем, получившим военную поддержку от литовского князя Витовта.
По свидетельству Тверского летописца и Троицкой летописи, союзный договор, подписанный между ними, предусматривал, что ордынский хан при возвращении ему законного престола посадит верного союзника «на княженьи на великом на Москве».
Одни историки (А. Пресняков, Л. Черепнин) с полным доверием отнеслись к этой летописной информации, однако их оппоненты (А. Горский) высказали мнение, что трудно судить, насколько это свидетельство отражало реальное положение вещей.
Как бы то ни было, но совершенно очевидно, что Витовт давно вынашивал грандиозные планы подчинить своей власти как можно больше русских княжеств, в том числе все великокняжеские земли.
Еще в 1395 г. он овладел Смоленским княжеством и посадил на здешний престол старого союзника Литвы, брянского князя Романа Михайловича, ставшего его новым наместником в Смоленске. В 1397;1398 гг. в условиях нового конфликта новгородских бояр с Василием I он поддержал противников Москвы, однако на сей раз все его усилия не увенчались успехом, поскольку в ходе новой войны под власть великого князя перешли Вологда, Устюг и Бежецкий Верх.
Кроме того, в 1399 г. Василий I заключил новый договор с престарелым тверским князем Михаилом Александровичем, в котором особым образом оговорил военный союз против литовской угрозы.
Потерпев поражение в борьбе за обладание новгородскими землями, Витовт решил взять реванш на южном направлении. Собрав в Киеве объединенную рать, состоявшую из русских, литовских, тевтонских и ордынских полков, он пошел походом на Тимур-Кутлуга. В августе 1399 г. на реке Ворскле состоялась грандиозная битва с ногайской ратью эмира Едигея, в ходе которой Витовт был полностью разбит.
Это поражение нанесло новый сокрушительный удар по его гегемонистским планам в отношении русских земель, чем не преминули воспользоваться его давние противники. Уже в 1401 г. великий рязанский князь Олег Иванович пошел походом на Смоленск, убил здешнего князя Романа Михайловича Брянского и посадил на престол своего верного зятя, беглого смоленского князя Юрия Святославича.
Сразу после смерти рязанского князя, в 1403 г. Витовт решил опять взять реванш за утерянные земли и, опираясь на «литовскую партию» смоленских бояр и поддержку своего кузена, польского короля Владислава II, вновь захватил Вязьму и Смоленск, которые на целое столетие выпали из сферы московского влияния и вошли в состав Литвы.