В 1495 году художник выполнил последние из работ для Медичи, написав на вилле в Треббьо несколько произведений для боковой ветви этой семьи, позднее прозванной «dei Popolani ».
В 1501 году художник создал "Мистическое Рождество" Впервые он подписал свою картину и поставил на ней дату.
Как правило, историки искусства выделяют три фактора, сыгравшие заметную роль в творческом развитии Боттичелли. Воздействие их различимо уже в самых ранних произведениях художника, созданных им около 1470 года, вскоре после завершения ученичества в мастерской Филиппе Липпи.
Прежде всего на формирование молодого художника оказал влияние сам Филиппе Липпи, что особенно сказывалось в типах персонажей; эти липпиевские черты проступают даже в работах Сандро зрелого периода. Ранние картины Боттичелли исследователи обычно и рассматривают как вариации знаменитой Мадонны с Младенцем и ангелами Филиппе, теперь хранящейся в Уффици.
Именно в искусстве Антонио Поллайоло и Андреа Верроккьо следует искать два других компонента, повлиявших на формирование живописной манеры Боттичелли. У первого - динамическую, полную напряженности линию, позволяющую строить формы лишь с помощью очертаний и по-новому трактовать движение, у второго - подвижность форм, способных слиться с окружающей средой, и смягчение их контуров живописными средствами (черты, которые разовьет молодой Леонардо).
На этих трех предпосылках основано искусство Боттичелли. Разумеется, как у всякого большого художника, оно не было механическим соединением названных мотивов, но их самостоятельной и своеобразной переработкой. Наделенный тонкой художественной восприимчивостью, Сандро усвоил необходимые элементы выразительности у учителя, дав им вместе с тем глубоко личное истолкование. Таковы, например, в его картинах типы лиц с липпиевскими чертами, но всегда отмеченные настроением легкой меланхолии, погруженности в свой внутренний мир. Кроме того, преобладающий интерес для художника представляла человеческая фигура, а не ее пространственное окружение (отчего он даже признавался предшественником маньеризма, хотя культурные основы его искусства и этого направления различны); язык линии использовался им для передачи экспрессии (именно этим определяется его трактовка формы). Данные тенденции станут особенно очевидными в поздних произведениях мастера. В отличие от ряда других живописцев на протяжении всего творчества Сандро эти стилистические приметы остаются почти неизменными. Меняются темы, и, как мы увидим, все более акцентированный характер приобретают составляющие его стиля - линия, колорит и экспрессия. В некоторых его поздних работах красочная поверхность становится полированной и почти ослепительной в своей интенсивности, словно он забыл уроки искусства Верроккьо.
Свойственная Боттичелли манера ясно проявилась уже в первых картинах. В русле традиции Липпи - это в особенности сказывается в типах лиц - выполнены две его Мадонны из Уффици; в первой из них Мария изображена в саду роз, в другой - представлена в ореоле серафимов. В обеих картинах четко различимы индивидуальные стилистические черты мастера, прежде всего в фигуре Марии, более удлиненной и естественной в своем строении, чем у Липпи. Если в Мадонне дель Розето Младенец верроккьевского типа, то во второй, Мадонне во Славе, это уже чисто боттичеллевский ребенок, с налетом грусти на лице и словно бы осознающий свою священную миссию (он изображен благословляющим).
Заслуживают внимания также отделка оружия синей эмалью и передача игры света на металле, свидетельствующие о знакомстве художника с ювелирным делом. Трактовка тканей еще связана с кругом Верроккьо.
В это же время Сандро начал писать портреты, внося элемент психологической трактовки в обобщенные, меморативные образы, характерные для кватрочентистской традиции флорентийского портрета.
Итак, можно заключить, что к 1470 годам боттичеллевская манера живописи вполне определилась.