Основные положения теории химического строения.

1. Атомы в молекулах органических соединений расположены в определенной последовательности согласно их валентности.

Молекулярные формулы, структурные формулы.

Порядок соединения атомов в молекуле - это и есть химическое строение. Валентность обозначают условно черточками, одна черточка – это пара электронов связи.(пример структурная формула метана, хлорметана).

Если в соединении два или более атомов углерода, то они могут соединятся между собой образуя открытые цепи или замкнутые кольца (циклы). Важно, чтобы углерод оставался 4-х валентным.

Химические формулы, в которых отражен порядок расположения атомов в молекулах, называют структурными формулами.

 

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в какой последовательности входят в состав молекул, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекул.

Например,

Пример (привести структурные формулы):

· Бутан и изобутан – два вещества, состав которых выражается одной и той же молекулярной формулой C4H10. В одном из этих веществ атомы углерода образуют прямую (неразветвленную) цепь имеют разные температуры кипения)

 

нормальный бутан (н. бутан). изобутан

 

И н.бутан, и изобутан при обычных условиях являются газами; однако, если н.бутан сжижается около 0 °C, то изобутан — при температуре –12 °C, т. е. изомеры имеют разные свойства, что является подтверждением главного положения теории химического строения: свойства вещества являются функцией его строения.

 

· этиловый спирт и диметиловый эфир (различные физические и химические свойства).

этанол CH3–CH2–OH, представляющий класс спиртов, и диметиловый эфир (метоксиметан) CH3–O–CH3, относящийся к классу простых эфиров.

 

Этанол — при обычных условиях жидкость (Tкип. +78 °C), активно взаимодействует с металлическим натрием. Диметиловый эфир — газ (Tкип. –25 °C), с натрием не реагирует).

 

Явление изомерии. Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав и молекулярную массу, но различное строение молекул и свойства.

Чем больше атомов углерода в молекуле органического соединения - тем больше изомеров.

 

3. Атомы или группы атомов, которые образуют молекулу, взаимно влияют друг на друга, что и обуславливает реакционную способность молекулы.

Причем это влияние может быть прямым, если атомы непосредственно связаны друг с другом, или косвенным, если влияющие друг на друга атомы разделены другими атомами.

Например, как известно, уксусная кислота CH3COOH является слабой кислотой, т. е. ее диссоциация происходит в малой степени.

Если атомы водорода, связанные с атомом углерода, заместить атомами фтора, то получается трифторуксусная кислота CF3COOH, которая относится к сильным кислотам, диссоциирующим практически необратимо:

 

 

Следовательно, атомы фтора оказывают влияние на диссоциирующую группу O–H.

С точки зрения современных представлений о строении атомов и химической связи, взаимное влияние атомов в молекулах обусловлено смещением электронной плотности от одних атомов к другим атомам. Это смещение, как вы уже знаете, происходит в направлении атомов с большей электроотрицательностью.

 

4. Зная свойства органических веществ, можно установить их химическое строение, и по строению молекулы – предвидеть свойства.

 

Связь понятий теории химического строения

 

Качественный и количественный состав → Химическое строение ← Свойства

↓ ↓

Взаимное влияние атомов Структурная изомерия