«Химические свойства спиртов»
Цель: проведение опытов, подтверждающих химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов.
Теория
Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильным группами. В зависимости от числа гидроксогрупп спирты делятся на:
а) одноатомные спирты, содержащие одну гидроксогруппу;
б) многоатомные спирты, содержащие две, три и более гидроксогрупп.
Представителем предельных, одноатомных спиртов является этиловый спирт (этанол) - С2Н5ОН.
Важнейшими представителями предельных многоатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) - СН2ОН-СН2ОН и глицерин (пропантриол) СН2ОН - СНОН - СН2ОН.
На хорошую растворимость этилового спирта и глицерина, большое влияние оказывает наличие в их молекуле высокополярной гидроксогруппы. В результате смещения электронной плотности к атому кислорода, атом водорода оказывается более свободный от электронов и менее связанным с молекулой:
R – Od- Hd+.
За счет взаимодействия положительно заряженного водорода одной гидроксильной группы отрицательным кислородом другой гидроксильной группы, образуются водородные связи между молекулами спирта и между молекулами спирта воды:
R Н R
ï ï ï
H – Od- … H – Od- … H – Od- …
водородная связь
Химические свойства спиртов.
I. По разрыву связи О - Н
1) реагируют с активными металлами (Na, K) с выделением водорода:
2СН3ОН + 2К ® 2СН3ОК + Н2
2) вступают в реакцию с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров:
О О
// //
СН3-С-ОН + НО-СНЗ ® СНз-С-О-СН3 + Н20
II. По разрыву связи C - О
при действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксогруппы на галоген:
СН3ОН + НСl® СН3С1 + Н20
III. По разрыву различных связей
1) в присутствии водоотнимающих веществ и при нагревании могут
образовывать непредельные углеводороды, а при более низкой температуре -
простые эфиры
С2Н5-ОН®С2Н4 + Н2O
СН3 -ОН + НО- СН3 ® СН3 -О- СН3 + Н2O
2) этанол горит на воздухе синеватым пламенем с образованием углекислого
газа и воды:
С2Н5ОН + 3О2®2СO2 + 3Н2O
3) оксид меди (II) окисляет спирты до альдегидов:
О
//
С3Н7ОН + СuО ® С2Н5-С-Н + Сu + Н2O
Пропанол пропаналь
Качественной реакцией на глицерин является его реакция с
гидроксидом меди (II), в результате которой образуется ярко-синий раствор глицерата меди (II).
Порядок выполнения работы
Оборудование и реактивы: фарфоровая чашка для сжигания; спиртовка; пробирки; медная проволока; этиловый спирт; глицерин; металлический натрий; раствор сульфата меди (II); раствор гидроксида натрия.
Опыт №1. Горение этанола.
В фарфоровую чашку налить немного спирта и осторожно поднести горящую спичку.
Запишите наблюдения: ________________________________________________________________________
Составьте уравнение реакции: _______________________________________________________________________
Вывод:__________________________________________________________________________________________________________________________________________ Опыт №2.Взаимодействие этанола с натрием.
Налить в пробирку 1 мл этилового спирта и осторожно бросить в него
кусочек натрия.
Запишите наблюдения___________________________________________
Составьте уравнение реакции_____________________________________
Вывод:___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________