«Получение этилена и изучение его свойств»
Цель: закрепление знаний о свойствах непредельных углеводородов: способности алкенов вступать в реакции присоединения, окисления, горения; изучение качественных реакций на непредельные углеводороды.
Теория
Этилен - С2Н4 является простейшим представителем непредельных углеводородов с одной двойной связью: СН2 = СН2.
Получение.
1. В промышленности этилен выделяют из газов крекинга (расщепления) нефти. Важнейший способ получения этилена - дегидрирование этана над никелевым катализатором:
СН3 – СН3 ® СН2=СН2 + Н2
2. В лаборатории получают дегидратацией этилового спирта (отщепление воды). Воздействие водоотнимающих средств (конц. Н2SO4) на одноатомные спирты при высокой температуре, приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:
СН3 – СН2ОН ® СН2=СН2 + Н2О
В создании двойной связи между двумя атомами углерода участвуют две пары электронов, причем одна связь – прочная, а другая связь слабая, легко разрывается, что и объясняет ненасыщенных характер органических соединений с двойной связью и сказывается на их химических свойствах.
I. Так, для непредельных углеводородов ряда этилена характерны реакции присоединения, которые протекают с разрывом двойной связи.
1. Реакция гидрирования: СН2=СН2 + Н2 ® СН3 - СН3
2. Реакция галогенирования: СН2=СН2 + Вr2 ® СН2Вr - СН2Вr
При взаимодействии с алкенами бромная вода обесцвечивается, поэтому реакция с бромной водой является качественной на непредельные углеводороды.
3. Реакция гидрогалогенироеания: СН3 — СН=СН2 + НВr ® СН3 – СНВr - СН3
Присоединение галогеноводородов к алкенам происходит по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода (при котором больше содержится атомов водорода), а галоген - к менее гидрированному атому углерода.
4. Реакция гидратации: этен, присоединяя воду, образует этиловый спирт.
СН2=СН2 + Н2О® СН3 – СН2ОН
II. Реакции окисления
1. Реакция горения: алкены горят с образованием углекислого газа и воды.
С2Н4 + 3О2 ® 2СО2 + 2Н2О
2. Реакция окисления: этилен окисляются водным раствором КМnO4 до
этиленгликоля:
СН2=СН2 + [О] + НОН ® СН2ОН – СН2ОН
Реакция с КМnO4 является качественной реакцией на непредельные углеводороды, т.к. фиолетовый раствор перманганата калия в ходе реакции обесцвечивается.
III. Реакции полимеризации.
7. Реакция полимеризации протекает за счет разрыва кратных связей, с
образованием высокомолекулярного соединения (полимера).
nСН2=СН2 ® (-СН2-СН2-)n
Порядок выполнения работы
Оборудование и реактивы: лабораторный штатив; спиртовка; три пробирки; пробка с газоотводной трубкой; прокаленный песок или кусочек пемзы; смесь этилового спирта и концентрированной серной кислоты (1 : 2); подкисленный раствор перманганата калия.