Химические свойства фенолов

Дата: 2025-06-14; Просмотры: 1
Оценка:
0.00 из 5.00 — оценок
Скачиваний: 0

А) Кислотные свойства фенола

- 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами:

С6Н5ОН +NaOH → С6Н5ОNa + Н2О

Фенол фенолят натрия

2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:

2С6Н5ОН + 2Na → 2С6Н5ОNa + Н2

Фенол фенолят натрия

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН.

Фенол – слабая кислота (карболовая).

Б) Ароматические свойства фенола

- Нитрование фенола

3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям, образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота (сильное взрывчатое вещество):

С6Н5ОН + 3НNО3 à С6Н5ОН(NО2)3 + 3Н2О

Фенол 2,4,6 – тринитрофенол

- Галогенирование фенола

4. При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенол:

С6Н5ОН + 3Вr2 à С6Н5ОНBr3 + 3НBr

Фенол 2,4,6 – трибромфенол

Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.

Применение

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Биологическая роль соединений фенола (кодосхема)

Положительная Отрицательная
-лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота) -эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)
  • фенолформальдегидные смолы
  • пестициды, гербициды, инсектициды
  • загрязнение вод фенольными отходами

Домашнее задание:

Уровень 1

1. Какие вещества относятся к фенолам, а какие к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы трех представителей фенолов и ароматических спиртов.

2. Изобразите изомеры 2,4,6- триметилфенола

Уровень 2

Составьте уравнения реакции по схеме

Уровень 3

1. При сжигании 1,06 г органического соединения получено 0,896 л (н.у.) углекислого газа и 0,9 г воды. Определите соединение и его класс, если известно, что плотность его паров по водороду 53.

2. При сжигании органического вещества массой 6 г образовалось 6,72 л углекислого газа (н.у.) и 7,2 г воды. Плотность паров неизвестного вещества по воздуху равна 2,07 . определите молекулярную формулу вещества.