Тема 5. Спирты и фенолы
Урок № 5 Тема: Фенолы. Строение. Номенклатура.
Урок № 6 Тема: Ароматические спирты. Отличия от фенолов.
Цель: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений. Изучить различие между фенолом и ароматическим спиртами.
Задачи:
Образовательные:
- на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
- познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
- рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Развивающие :
- совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения
- продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента
Воспитательные:
- продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)
- расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека
- рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)
Тип урока:
урок - изучения новых знаний.
Методы обучения: словесный, наглядный, практический (химический эксперимент)
Средства обучения: икт, химический эксперимент (демонстрационный и ученический), опорные конспекты, тесты.
Планируемые результаты обучения:
Личностные. Формировать ответственное отношение к учению, коммуникативная компетентность
Метапредметные. Развивать умение самостоятельно определять цели своего обучения, ставить и формулировать для себя новые задачи в учебе и познавательной деятельности, развивать мотивы и интересы своей познавательной деятельности, соотносить свои действия с планируемыми результатами, осуществляет контроль в своей деятельности в процессе достижения результата
Предметные. Знать химические свойства фенолов. Знать строение фенола, а также уметь отличать от ароматических спиртов.
Ход урока
Вспомните эти классы органических веществ и установите соответствие между изученными классами органических веществ и отличительными характеристиками данных классов веществ:
Алканы СnН2n +2 Все связи С – С одинарные СН3 - СН3 Этан
Алкены СnН2n Одна двойная связь Этен (этилен)
Алкадиены СnН2n- 2 Две двойные связи Бутадиен
Алкины СnН2n- 2 Одна тройная связь Этин (ацетилен)
Арены СnН2n- 6 Ароматическая связь (бензольное кольцо) Бензол
Спирты СnН2n +1ОН -ОН гидроксильная группа СН3-СН2-ОН Этанол
Фенол С6Н5ОН -ОН гидроксильная группа С6Н5- фенил
А что у нас осталось без определения? Фенол С6Н5ОН -ОН гидроксильная группа С6Н5- фенил А почему в такой последовательности распределили классы? Из первого класса алканов предельных углеводородов мы получали следующий класс веществ.В данной формуле присутствует гидроксильная группа-ОН как у класса спиртов.
Сегодня на уроке мы познакомимся с новым органическим веществом. Запишите в тетрадь: тема урока ФЕНОЛ. Как вы считаете, какие вопросы мы должны рассмотреть? Какой план урока?
1. Основной этап (усвоение новых знаний и способов действий)
Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С6Н5- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.
Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ
Обращаем внимание , что валентные связи атома кислорода расположены не по прямой , а под некоторым углом друг к другу .
Вопрос : Как влияет углеводородный радикал на подвижность атома водорода группы ОН в предельных одноатомных спиртах ? ( Понижает )
Фенильный радикал оттягивает на себя неподеленную пару электронов от атома кислорода. Это приводит к тому , что 2р - орбиталь атома кислорода вступает во взаимодействие с электронной системой бензольного кольца . В результате усиливается поляризация гидроксильной группы и отрыв атома водорода в виде протона облегчается .
Физические свойства: Фенол - бесцветное кристаллическое вещество (розовеет при хранении из-за окисления) с характерным запахом его температура плавления 40,9 оС. В холодной воде он малорастворим, при нагревании растворяется в любых количествах.
Получение: Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 . Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон.
Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов.