3. Физические и химические свойства терпенов.
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Мытищинский филиал федерального государственного бюджетного
образовательного учреждения высшего образования
«Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана
(национальный исследовательский университет)»
(МФ МГТУ им. Н.Э. Баумана)
_______________________________________________________________________________________________
Факультет лесного хозяйства, лесопромышленных технологий и
садово-паркового строительства
Кафедра ЛТ9 «Химия и химические технологии в лесном комплексе»
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА 2
ЗАДАНИЕ № 24
по дисциплине «Органическая химия»
«Салициловая кислота – строение, получение и свойства. Применение.»
Направление подготовки «Химическая технология»
Работу выполнил:
студент группы ЛТ9–32Б Хвалько Д. Д.
Работу принял: доц. к.х.н. Веревкин А. Н.
Москва 2020
Содержание
1.определение терпенов и их распространенность в природе.
2. Строение терпенов.
3. Физические и химические свойства терпенов.
4.список использованных источников.
1.определение терпенов и их распространенность в природе.
Терпены — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющемся производным изопрена СН2=С(СН3)-СН=СН2.
Эфирномасличные растения встречаются почти в 90 семействах, их них около половины произрастает в тропической зоне, в субтропиках – около 10%, а в умеренной зоне – около 30%. В настоящее время известно около 3 000 эфирномасличных растений, из них активно используются в медицинской и хозяйственной практике около 130. Флора СНГ насчитывает около 1 000 видов растений, содержащих эфирные масла, из них используется около 40. Флора Сибири, по некоторым данным, насчитывает около 80 видов эфирномасличных растений. Наиболее богаты эфирными маслами семейства Asteraceae, Apiaceae, Lamiaceae и Pinaceae и др.
Эфирные масла в растениях находятся большей частью в свободном состоянии, реже – в форме гликозидов и освобождаются только в результате ферментативного расщепления последних.
2. Строение терпенов.
терпены это полимеризованные молекулы изопрена,связаные в цепи по двум двойным связям.
Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы:
Гемитерпены — C5H8,
Монотерпены (терпены) — C10H16,
Сесквитерпены (полуторатерпены) — C15H24,
Дитерпены — C20H32,
Терпены с большим количеством конденсированных молекул (звеньев) образуют смолы и каучук.
Тритерпены — C30H48, (C10H16)3,
Тетратерпены — C40H64, (C10H16)4,
Политерпены — (C5H8)n, где n > 8.
пример монотерпенов
пример сесквитерпенов
пример дитерпенов
3. Физические и химические свойства терпенов.
Физические свойства
Терпеноиды имеют разное агрегатное состояние. Они могут быть жидкими, кристаллическими, аморфными. Имеют различную растворимость в воде, обычно хорошо растворимы в органических растворителях. Монотерпеноиды хорошо перегоняются с водой и водяным паром, сескви- и дитерпеноиды несколько труднее, три-, тетра-, политерпеноиды не перегоняются.Оптически активные вещества существует в виде двух оптически активных форм (+) и (-). В отличие от эфирных масел, моно- ди-, тритерпеноиды не имеют запаха.
Химические свойства
Терпеноиды весьма реакционноспособны: легко окисляются на воздухе, особенно на свету, часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соединения; при нагревании изомеризуются (прежде всего при взаимодействии с кислыми агентами); диспропорционируют в присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидратируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, органические кислоты и т. д. При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500 °С) кольца терпенов раскрываются, причем из бициклических терпенов можно получить моноциклические и даже алифатические (например, камфеновые перегруппировки). При нагревании до 700 °С и выше все терпны разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматические углеводороды и др.).
Так как все терпеноиды по функциональным признакам делят на спирты, альдегиды, кетоны, следовательно, по этим группам могут проходить характерные им реакции.
По гидроксильной группе возможны реакции с активными металлами, с галогенводородами, межмолекулярная дегидратация (образование простых эфиров), внутримолекулярная дегидратация (образование алкенов), этерификация, окисление до альдегидов и кетонов и карбоновых кислот.
По карбонильной группе могут протекать реакции присоединения водорода, синильной кислоты, спиртов (образование полуацеталей и ацеталей), гидросульфитов, реактива Гриньяра, воды, реакция «серебряного зеркала», поликонденсация.
4.список использованных источников.
https://ru.wikipedia.org/wiki/Терпены
http://www.pharmspravka.ru/farmatsevticheskie-vorosyi-i-otvetyi/kakovyi/kakovyi-fizicheskie-i-himicheskie-svoystva-terpeno.html
https://studbooks.net/2268058/matematika_himiya_fizika/klassifikatsiya_terpenoidov
https://farmf.ru/lekcii/terpenoidy-efirnye-masla-puti-biogeneza-klassifikaciya/
https://present5.com/lipidy-terpeny-steroidy-klassifikaciya-nomenklatura-vypolnila-dudkina-irina/
https://presentacii.ru/presentation/izoprenoidy