Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды.
III. Реакции полимеризации.
t0, kt
n CH2 = CH – CH=CH2 ––––––– à (– CH2 – CH = CH – CH2 –)n
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
H H H CH2 –
\ / \ /
C = C C = C
/ \ / \
– H2C CH2 – – H2C H
цис-конфигурация транс-конфигурация
Получение.
1. Метод Лебедева (1932г.) – дегидратация и дегидрирование
450oC, Al2O3, ZnO
2 CH3 – CH2 – OH ––––––––––––––––à CH2=CH – CH = CH2 + H2O + H2
этанол бутадиен-1,3
2. Способ дегидрирования
500-600⁰C, Kt
CH3– CH2 – CH2 – CH3 –––––––––––à CH2=CH – CH = CH2 + H2
н-бутан бутадиен-1,3
(проходит в две стадии)
500-600⁰C, Kt
CH3– CH – CH2 – CH3 –––––––––––à CH2=CH – CH = CH2 + H2
| |
CH3 CH3
2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3
(изопрен)
500-600⁰C, MgO, ZnO
CH2 = CH – CH2 – CH3 ––––––––––––––––à CH2=CH – CH = CH2 + H2
бутен-1 бутадиен-1,3
3. Способ дегидрогалогенирования дигалогенпроизводного алкана
Br Br
| | спирт, to
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 + 2 KOH –––––––à CH3 = CH – CH = CH3 + 2 KBr + 2 H2O
1,4-дибромбутан бутадиен-1,3
Br Br
| | спирт, to
CH2 – CH2 – CH – CH3 + 2 KOH –––––––à CH3 = CH – CH = CH3 + 2 KBr + 2 H2O
1,3-дибромбутан бутадиен-1,3
(При использовании 2,3-дибромбутана или 2,2-дибромпропана – образуются соответствующие алкины)
Применение.
Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.
II . Закрепление знаний, умений и навыков
Домашние задания:
1.Какие соединения относят к диеновым углеводородам?
2.Напишите способы получения диенов?
3.Охарактеризуйте химические и физические свойства диеновых углеводородов.
4.Сделайте сообщение о применении диеновых углеводородов.