1553, осень — собор против ереси Матвея Башкина
1554, март — рождение царевича Иоанна Иоанновича (мать — царица Анастасия Романовна)
1554, лето — арест князя Семена Лобанова-Ростовского. Суд над ним
1555–1556 — отмена кормлений. Принято Уложение о государственной службе
1556, сентябрь — присоединение Астраханского ханства
1556 — нарушение перемирия шведским королем Густавом. Нападение шведов на Орешек
1557, 31 мая — рождение царевича Феодора Иоанновича, (мать — царица Анастасия Романовна; будущий царь в 1584–1598 гг.)
1558, январь — начало Ливонской войны
1558, 11 мая — взятие Ругодива (Нарвы) русскими войсками
1558 — переход на русскую службу князя Дмитрия Вишневецкого
1558, май — поход Вишневецкого на Крым
1558, сентябрь — Сибирское ханство начало выплачивать дань России
1559, 1 октября — в память взятия Казани освящена Митрополитом Макарием церковь Покрова Пресвятой Богородицы на рву (Собор Василия Блаженного)
1560, весна — удаление Алексея Адашева и Сильвестра
1560, 6 августа — смерть царицы Анастасии
1560 — собор для расследования смерти царицы Анастасии, осуждение Адашева и Сильвестра. Окончательное падение «Избранной Рады»
1561, август — венчание царя Иоанна IV на Мариии Темрюковне, крещеной в православие дочери кабардинского князя Темрюка
1562, март — начало войны с Великим княжеством Литовским
1563, январь-февраль — полоцкий поход царя Иоанна IV. Взятие Полоцка
1563, 2 марта — рождение царевича Василия Иоанновича (мать — царица Мария Темрюковна)
1563, 6 мая — смерть царевича Василия Иоанновича
1563, лето — опала на двоюродного брата, князя Владимира Андреевича Старицкого и его мать, княгиню Ефросинию
1569, 31 декабря — успение свт. Митрополита Макария
1564, апрель — измена и бегство в Литву Ливонского наместника князя Андрея Курбского
1564, 5 июля — первое послание (ответ) князю Курбскому от царя Иоанна IV
1564, 3 декабря — отъезд царя Иоанна IV из Москвы в Александрову слободу
1565, 5 января — создание опричнины
1565 — высылка в Казань ростовских и ярославских князей
1566, 28 июня — созыв Земского Собора для решения вопроса о продолжении войны с Литвой
1566, 25 июля — поставление игумена Соловецкого Филиппа (Колычева) на Митрополию
1567, осень — раскрыт заговор против царя Иоанна IV с целью схватить его и выдать королю Сигизмунду во время военного похода в Литву
1568, 4 ноября — низложение святителя Филиппа Освященным собором. Ссылка в Тверь
1569, 9 сентября — смерть царицы Марии Темрюковны
1569, 9 октября — смерть князя Владимира Старицкого (двоюродного брата царя Иоанна IV) и его жены
1569, 23 декабрь — смерть святителя Филиппа
1570, январь — февраль — расследование в Новгороде, аресты и казни заговорщиков
1570, февраль — поход на Псков
1570, февраль — смерть преподобного Корнилия
1570, июль — казнь заговорщиков в Москве
1571, 24 мая — сожжение Москвы крымскими татарами