Гомологи, гомологические ряды.

· Гомологи - вещества, принадлежащие к одному классу, сходные по строению и свойствам, но различающиеся по составу на одну или несколько групп СН2 (группу СН2 называют гомологической разностью)

 

· Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на группу СН2

Гомологический ряд алканов

Метан CH4 CH4
Этан CH3—CH3 C2H6
Пропан CH3—CH2—CH3 C3H8
Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10
Пентан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C5H12
Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C6H14
Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C7H16
Октан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C8H18
Нонан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C9H20
Декан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C10H22

 

Изомерия. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства Явление существования изомеров называется изомерией     Например, вещество состава С4Н10 имеет два изомерных соединения. Физические свойства бутана и изобутана отличаются: изобутан имеет более низкие температуры плавления и кипения, чем н.бутан. Шаростержневая модель молекулы бутана Шаростержневая модель молекулы изобутана   Химические свойства данных изомеров различаются незначительно, т.к. они имеют одинаковые качественный состав и характер связи между атомами в молекуле. По- другому определение изомеров можно дать так: Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу. Виды изомерии В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию. Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.  
Структурная изомерия делится на:
1.Изомерию углеродного скелета 2.Изомерию положения (кратной связи, функциональной группы, заместителя)     3.Межклассовую изомерию CH3-CH2-NO2 нитроэтан   HOOC-CH2-NH2 аминоуксусная кислота (глицин)  

 

Изомерия положения

кратной связи   СН2=СН-СН=СН2   СН3-СН=С=СН2 функциональной группы   СН3-СНОН-СН3   СН2ОН-СН2-СН3 Заместителя   СН3-СНCI-СН3   СН2CI-СН2-СН3

 

Структурная изомерия

Изомерия положения кратной (двойной) связи: Бутен-1 и бутен -2
Изомерия углеродного скелета: Циклобутан и метилциклопропан
Межклассовая изомерия: Бутен и циклобутан

 

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле

 

Пространственная изомерия делится на:

оптическую Геометрическую, или цис- и- транс
Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические.

Оптические изомеры еще называют зеркальными (как левая и правая рука)

Алгоритм 1.1. Составление полных и кратких структурных формул углеводородов

Задание. Составить полную и краткую структурные формулы пропана С3Н8.

Решение

1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:

С–С–С.

2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4 связи:

3. Напротив каждой свободной связи расставить атомы водорода:

 

4. Записать краткую структурную формулу:

СН3–СН2–СН3.

Алгоритм 1.2. Составление формул изомеров

Задание. Составить формулы изомеров пентана С5Н12.

Решение

1. Записать углеродные скелеты изомеров, уменьшая число атомов углерода в основной цепи, таким образом разветвляя углеродную цепь:

2. Расставить атомы водорода и представить структурные формулы в сокращенном виде:

Алгоритм 1.3. Составление формул гомологов

Задание. Составить формулы двух гомологов для вещества, имеющего строение:

Решение

1. Составляя формулы гомологов, увеличиваем или уменьшаем число групп СН2 в основной цепи, сохраняя строение (разветвление).

Приведены два низших гомолога: