Блок № 2 «Биологически важные реакции монофункциональных органических соединений»
1. Реакции нуклеофильного замещения в галогеналканах (на примере реакции гидролиза). Механизм моно- и бимолекулярных реакций замещения. Факторы, определяющие моно- или бимолекулярное протекание реакций.
2. Реакции отщепления (элиминирования). Механизм моно- и бимолекулярных реакций отщепления (на примере дегидрогалогенирования галогеналканов). Правило Зайцева.
3. Конкурентность реакций элиминирования и нуклеофильного замещения; факторы, определяющие преимущественное направление реакций.
4. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода в спиртах. Необходимость кислотного катализа.
5. Реакции электрофильного замещения в фенолах (на примере реакций галогенирования, нитрования). Влияние гидроксильной группы на реакционную способность ароматического кольца и ее ориентирующее действие.
6. Кислотность органических соединений. Типы кислот. Сравнительная характеристика ОН- и SH-кислот (на примере спиртов, фенолов и тиолов). Факторы, определяющие кислотность. Реакционная способность спиртов, фенолов и тиолов как ОН- и SH-кислот (реакции солеобразования).
7. Основные и нуклеофильные свойства аминов. Сравнительная характеристика основных свойств алифатических и ароматических аминов; образование солей. Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях с галогеналканами (алкилирование аминов).
8. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах (па примере реакций присоединения воды, циановодородной кислоты и спиртов). Роль кислотного катализа. Обратимость реакций нуклеофильного присоединения.
9. Сравнительная характеристика реакционной способности альдегидов и кетонов, роль электронных эффектов и стерических факторов
10. Реакции присоединения-отщепления в альдегидах и кетонах (на примере взаимодействия с аммиаком и аминами). Роль кислотного и основного катализа. Гидролиз иминов. Получение оксимов, гидразонов для идентификации карбонильных соединений.
11. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах с участием СН-кислотного центра. Основный катализ. Конденсации альдольного и кротонового типа. Образование лимонной кислоты в реакции альдольного присоединения.
12. Кислотные свойства карбоновых кислот. Факторы, определяющие кислотность карбоновых кислот. Сравнительная характеристика кислотности алифатических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот. Реакция декарбоксилирования моно- и дикарбоновых кислот и факторы, влияющие на легкость ее протекания.
13. Реакции нуклеофильного замещения у sр2-гибридизованного атома углерода в карбоновых кислотах на примере реакции этерификации. Роль кислотного катализа. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров.
14. Сравнительная характеристика ацилирующей способности карбоновых кислот и их функциональных производных (на примере ацилирования аминов). Ацилирование как способ защиты аминогруппы. Гидролиз амидов и замещенных амидов. Роль кислотного и щелочного катализа.