Вопросы к коллоквиумам
Блок № 1 «Основы строения и реакционной способности органических соединений»
1. Классификация органических соединений. Понятие о функциональной группе.
2. Номенклатура органических соединений. Основные правила номенклатуры ИЮПАК. Родоначальной структура, заместители, характеристические группы.
3. Типы химических связей в органических соединениях. Строение двойных (С=С, С=О, С=N и тройных (С≡С, C≡N) связей и их важнейшие характеристики (длина, энергия, полярность).
4. Системы с открытой цепью сопряжения (бутадиен-1,3, изопрен, β-каротин). Энергия сопряжения.
5. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Строение бензола. Энергия сопряжения. Ароматичность и ее критерии. Проявление ароматических свойств.
6. π,π- и р,π-сопряжение в открытоцепных и гетероциклических (пиридин, пиррол) соединениях.
7. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Электронные эффекты заместителей: индуктивный и мезомерный.
8. Классификация органических реакций по результату (замещение, присоединение, отщепление, окислительно-восстановительные) и по механизму (радикальные, электрофильные, нуклеофильные). Субстрат, реагент, реакционный центр.
9. Электронное и пространственное строение активных промежуточных частиц, образующихся при гомолитическом (свободные радикалы) и гетеролитическом (карбокатионы, карбанионы) разрыве связи. Факторы, определяющие их относительную устойчивость.
10. Реакции радикального замещения у тетрагонального атома углерода в алканах и циклоалканах; механизм (на примере реакции галогенирования). Региоселективность радикального замещения. Представление о цепных процессах.
11. Реакции электрофильного присоединения в алкенах (на примере присоединения галогенов и гидрогалогенирования). Правило Марковникова (статический и динамический подходы).
12. Влияние заместителей на реакционную способность двойной связи. Факторы, определяющие присоединение по правилу и против правила Марковникова. Реакция гидратации, роль кислотного катализа.
13. Реакции электрофильного замещения в аренах. Влияние заместителей на протекание данных реакций. Ориентирующее влияние заместителей.
14. Реакции окисления углеводородов. Зависимость результата реакции от используемого окислителя.