При действии аммиака выделяется вода и получается соединение состава C6H9ON, называемое (неправильно) акролеинаммиаком.
Вопрос 2
Акролеин
Акролеин СН2=СН—СНО — бесцветная жидкость с т. кип. 52,4° С. Он обладает чрезвычайно острым запахом, откуда и происходит его название (acre — острый, oleum — масло). Образованием ничтожных количеств акролеина вызван общеизвестный запах подгоревших жиров и масел.
Синтетически акролеин можно получать альдольной конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300° С:
В настоящее время разработан способ получения акролеина окислением пропилена кислородом воздуха:
Восстановлением акролеина можно получить аллиловый спирт, окислением акролеина окисью серебра — серебряную соль акриловой кислоты СН2=СН—СООН.
В акролеине чрезвычайно резко выражена способность к реакциям присоединения, причем присоединение идет или по карбонильной группе, или по этиленовой связи, а иногда сразу в обоих направлениях. Присоединением бромаполучается дибромпропионовый альдегид СН2Вr—СНВr—СНО, присоединением га-
лоидоводородов — β-замещенные производные пропионового альдегида, например СН2Сl—СН2—СНО. Так же идет и присоединение воды :
При действии аммиака выделяется вода и получается соединение состава C6H9ON, называемое (неправильно) акролеинаммиаком.
Акролеин присоединяет две молекулы бисульфита натрия : одна молекула присоединяется по карбонильной группе, а другая по этиленовой связи, так что получается соединение CH2(SO3Na)—CH2—CH(OH)(SO3Na).
Чрезвычайно легко происходит полимеризация акролеина , причем получается твердая аморфная масса, называемая дисакрилом. Исключительно сильно выражена в акролеине также и способность к всевозможным реакциям конденсации .
В акролеине углерод-углеродная двойная связь активирована сопряжением с двойной связью карбонильной группы, благодаря чему он может участвовать в «диеновых синтезах».
Например, акролеин присоединяется к 2,3-диметилбутадиену с образованием тетрагидродиметилбензальдегида:
Акролеин применяется как промежуточный продукт в производстве синтетического глицерина , пластических масс и некоторых других важных продуктов. Например, из акролеина получается метионин , или γ-метилтиол-α-аминомасляная кислота ,
являющийся эффективной добавкой к корму домашних птиц.
Кротоновый альдегид
Кротоновый альдегид СН3—СН=СН—СНО, получаемый из уксусного альдегида , представляет собой смесь цис-и транс- изомеров ; это — жидкость (т. кип. 104—105° С) с менее резким запахом, чем у акролеина . Окислениемокисью серебра из него можно получить твердую кротоновую кислоту (транс-изомер).
КОРИЧНЫЙ АЛЬДЕГИД (3-фенилпропеналь, b-фенилакролеин) С6Н5СН=СНСНО, мол. м. 132,16. Прир. и синтетич. коричный альдегид существует в транс-форме, представляющей собой бесцв. жидкость с сильным запахом корицы и жгучим вкусом; т. пл. -7,5°С, т. кип. 252°С (с разл.); d420 1,0496; n20D 1,6195; - давление пара 1,66 Па (20 °С); порог запаха 1,39.10-8 г/л; раств. в этаноле (1 объем в 2-3 объемах 70%-ного спирта) и диэтиловом эфире, не раств. в водеи петролейном эфире; перегоняется с водяным паром, цис-коричный альдегид-бесцв. жидкость с запахом корицы; т. кип. 68°С/0,4 мм рт. ст.; d204 1,0436; 0,5937. Коричный альдегид проявляет обычные св-ва a, b-ненасыщ. альдегидов, хотя двойная связь в нем активирована слабее, чем в акролеине. На воздухе медленно окисляется в коричную к-ту, а сильными окислителями - в бензойную и уксусную к-ты. Может восстанавливаться по альдегидной группе, двойной связи или одновременно по обоим направлениям. Присоединяет NaHSO3 по альдегидной группе и двойной связи с образованием водорастворимого продукта; р-ция используется для выделения коричного альдегида из эфирных масел. Обладает мн. св-вами ароматич. альдегидов. Коричный альдегид-главная составная часть коричного (до 90%) и кассиевого (до 75%) эфирных масел, обусловливающая их запах; содержится также в масле пачули, гиацинта и др. В пром-сти его получают конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом в присут. оснований. Коричный альдегид-компонент парфюм. композиций, пищ. эссенций, отдушек для мыла; применяется для получения коричного спирта, циннамилциннамата (см. Коричный спирт) и нек-рых др.душистых в-в. Л. А. Хейфиц.