Образование сахаров при окислении многоатомных спиртов

Дата: 2025-05-01; Просмотры: 8
Оценка:
0.00 из 5.00 — оценок
Скачиваний: 0

Глицерин при окислении бромной водой образует смесь простейших моносахаридов: глицеринового альдегида и диоксиацетона.

 

Вr2 + Н2О НОВr + НВr - бромная вода

 

СН2–ОН СН=О СН2–ОН

СН–ОН + НОВr СН–ОН + СН=О

СН2–ОН СН2–ОН СН2–ОН

Глицериновый Диоксиацетон

альдегид (кетотриоза)

(альдотриоза)

 

Образование альдотриозы доказывается характерной для альдегидов реакцией восстановления гидроокиси меди Сu(ОН)2 (реакция медного зеркала).

 

Сu(ОН)2 2 СuОН + Н2О + (О) – расходуется на

желтого цвета окисление альдегида

Сu2О + Н2О

красного цвета

 

Глицериновый альдегид, также как и другие альдозы, окисляется в этих условиях с расщеплением углеродного скелета и образованием смеси продуктов окисления.

Растворяют 3-4 капли глицерина в 3 мл воды и разделяют раствор на 2 пробирки; в одну пробирку добавляют бромной воды до неисчезающей желтой окраски; обе пробирки нагревают на водяной бане 10-15 минут до обесцвечивания брома в одной из них. К горячим растворам в обе пробирки добавляют 3-5 капель 2 н раствора NаОН и 2-3 капли 0,2 н раствора СuSО4. В пробирке, в которую была добавлена бромная вода, происходит образование желтого или красного осадка в результате восстановления альдотриозой гидроокиси меди Сu(ОН)2 до СuОН желтого цвета или Сu2О красного цвета.

 

Опыт 3

Восстановление глюкозой аммиачного раствора оксида серебра

(реакция серебряного зеркала)

Помещают в пробирку 3-4 капли 0,2 н раствора АgNО3. Подщелачивают раствор, прибавив 5-8 капель 2 н раствора NаОН, добавляют по каплям 2 н раствор NН4ОН до растворения образующегося осадка АgОН. Полученный раствор гидроксида серебра является реактивом, который окисляет глюкозу.

Добавляют к реактиву 3-4 капли 0,5%-ного раствора глюкозы и подогревают осторожно на пламени горелки до побурения раствора. Далее реакция идет без нагрева, и серебро выделяется в виде черного осадка, а если стенки пробирки чистые, то в виде блестящего зеркального налета.

     
 

Для галактозы приведите реакции, доказывающие наличие в составе моносахаридов: - альдегидной группы;

- нескольких гидроксильных групп;

- гликозидного гидроксила.

Как можно осуществить превращение галактозы в пентаметилгалактопиранозу, этанол, пентаацетилгалактопиранозу?

 

Сложные сахара

 

Опыт 4