Экзаменационные вопросы по органической химии

Дата: 2025-06-02; Просмотры: 8

Оценка:

0.00 из 5.00 — оценок

Скачиваний: 0

Скачать

для студентов 2-го курса фармацевтического факультета

1. Предмет и задачи органической химии в системе фармацевтического образования. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.
2. Строение атома углерода, типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода в органических соединениях.
3. Длина и энергия химических связей в зависимости от типа гибридизации атома углерода.
4. Механизм образования сигма- и пи-связей в органических соединениях.
5. Механизм образования донорно-акцепторных связей в органических соединениях на примере четвертичных аминов
6. Типы разрыва химических связей в органических соединениях.
7. Классификация органических соединений.
8. Изомерия органических соединений: структурная, геометрическая, стереоизомерия, конформационная. Виды изомерии.
9. Методы изучения состава и строения органических соединений.
10. Теория «цветности» органических соединений. Понятия «хромофор» и «ауксохром», примеры.
11. Классификация органических реакций и реагентов.
12. Механизмы реакций A_R, A_E, A_N, S_R,S_E,S_N на конкретных примерах
13. Кислотные и основные свойства органических соединений. Электролитическая и протонная теории кислот и оснований, кислоты и основания по Бренстеду. Электронная теория кислот и оснований. Факторы, влияющие на кислотность и основность органических соединений.
14. Взаимное влияние атомов в органических соединениях, индуктивный и мезомерный эффекты. Совместное влияние индуктивного и мезомерного эффектов заместителей в алифатических, циклических и ароматических соединениях. Электронодонорные и элентронакцепторные заместители.
15. Алканы. Типы химических связей в молекулах алканов, гомологические ряды, номенклатура, физические и химические свойства алканов. Взаимное влияние атомов в молекулах алканов.
16. Алкены. Строение, номенклатура, изомерия, получение. Физические и химические свойства алкенов.
17. Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, получение. Физические и химические свойства, применение.
18. Диеновые углеводороды. Классификация, строение и номенклатура. Особенности реакций присоединения и полимеризации. Применение.
19. Ароматические соединения. Электронное строение, ароматичность бензола. Химические свойства бензола и его производных. Конденсированные арены. Свойства.
20. Ароматичность, критерии ароматичности на конкретных примерах карбо- и гетероциклических соединений. Правила ориентации в бензольном ядре. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на реакционную способность бензольного ядра.
21. Галогенопроизводные углеводородов алифатического и ароматического рядов, способы получения, изомерия, химические свойства.
22. Амины. Строение, номенклатура, изомерия. Способы получения. Кислотно-основные свойства аминов. Химические свойства.
23. Нитросоединения. Номенклатура, изомерия и получение. Химические свойства нитросоединений алифатического и ароматического рядов. Применение.
24. Диазосоединения. Реакция диазотирования. Химические свойства диазосоединений. Реакции с выделением и без выделения азота.
25. Спирты. Классификация, изомерия и номенклатура спиртов. Химические свойства одноатомных спиртов предельного и непредельного ряда. Получение и применение.
26. Простые эфиры. Строение, изомерия и номенклатура. Способы получения, химические свойства, применение.
27. Многоатомные спирты. Классификация, номенклатура, физические и химические свойства. Получение и применение.
28. Фенолы. Классификация, номенклатура, способы получения. Кислотно-основные свойства фенолов. Химические свойства. Применение.
29. Тиоспирты и тиоэфиры. Номенклатура, получение, химические свойства.
30. Альдегиды и кетоны. Строение, классификация и номенклатура. Химические свойства, получение и применение.
31. Хиноны. Способы получения и химические свойства.
32. Карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Монокарбоновые кислоты, физические и химические свойства предельных и непредельных монокарбоновых кислот. Получение и применение.
33. Галогенозамещенные карбоновых кислот. Кислотные свойства. Химические свойства.
34. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура, химические свойства. Биологическая роль.
35. Гидрокси(окси)кислоты. Номенклатура, изомерия, получение. Химические свойства оксикислот. Специфические свойства.
36. Оксо (альдегидо- и кето-)кислоты. Специфические свойства и изомерия. Биологическая роль.
37. Аминокислоты. Классификация, номенклатура и изомерия. Химические свойства аминокислот.
38. Ароматические кислоты, фенолокислоты. Строение, свойства, изомерия. Применение.
39. Сложные эфиры. Химические свойства. Жиры, воски, мыла. Биологическая роль, применение.
40. Амиды и галогенангидриды карбоновых кислот. Получение, свойства.
41. Малоновый эфир. Строение, применение в органическом синтезе.
42. Мочевая кислота. Таутомерия, кислотно-основные свойства. Ураты.

42. Пептиды и белки. Строение и свойства. Биологическая роль.

1. Углеводы. Моносахариды. Строение, номенклатура, структурная и стереоизомерия. Таутомерия моносахаридов. Химические свойства, производные.
2. Дисахариды. Строение и номенклатура, химические свойства, биологическая роль и применение.
3. Гомополисахариды растительного и животного происхождения. Строение и свойства. Применение.
4. Производные целлюлозы и их применение.
5. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота и хондроитинсульфат, строение, виды связей, биологическая роль.
6. Нуклеиновые кислоты, классификация, состав, строение, биологическая роль. Строение и физиологическая роль мононуклеотидов. Производные нуклеиновых оснований - 5-фторурацил и 6-меркаптопурин – антиметаболиты.
7. Строение и номенклатура 3-х, 4-х членных гетероциклов с одним гетероатомом. Кислотно-основные свойства механизм реакций замещения.
8. 5-тичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматичность, кислотно-основные свойства.
9. Номенклатура и строение 5-тичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Ароматичность, кислотно-основные свойства. Азольная таутомерия, реакции замещения.
10. Шестичленные гетероциклы с одним и думя гетероатомами, кислотно-основные свойства, реакции замещения, окисления, биологическая роль производных.
11. Стероиды. Строение холестерина, физические свойства и биологическая роль.
12. Терпены. Моно- и бициклические терпены, строение, свойства, применение.
13. Конденсированные соединения, содержащие гетероциклы, строение и свойства.
14. Пираны и пироны, строение, свойства. Флавон и изофлавон.
15. Пиримидин. Строение, свойства, реакции замещения, пиримидиновые основания и их биологическая роль.
16. Хинолин. Химические свойства хинолина и его гидрокси- и аминопроизводных.
17. Изохинолин, акридин. Строение, химические свойства. Применение производных.
18. Индол, триптофан, серотонин – строение, свойства, биологическая роль.
19. Гидрокси- и аминопиридины. Таутомерия, кислотно-основные свойства.
20. Барбитуровая кислота. Строение, кислотные свойства, виды таутомерии. Применение барбитуратов.
21. Гидрокси- и метильные производные пурина. Строение и свойства.

64. Птеридин – строение, основные свойства, производные.

65. Аллоксазин, изоаллоксазин, производные.

66. Семичленные азотсодержащие гетероциклы: азепин, диазепин – изомерия. Применение

производных диазепина в медицине (примеры).

67. Алкалоиды. Принцип классификации. Строение, физиологическое действие и применение в медицине алкалоидов: никотина, хинина, морфина, кодеина, атропина, скопаламина, кокаина, кофеина, теофиллина, теобромина. Качественные реакции на алкалоиды. Реагенты.

68. Витамины: классификация, источники. Строение и участие в обменных процессах витаминов: тиамина, рибофлавина. пиридоксина, фолиевой кислоты, амида никотиновой кислоты, цитрина (рутина), аскорбиновой кислоты, липоевой кислоты, биотина, ретинола. холекальциферола. Активные формы витаминов.

Дополнительно:

А) формулы:

1. Аденин и гуанин, АТФ.

2. Дифенил, дифенилметан, трифенилметан.

3. Таутомерные формы теофилина, теобромина и кофеина.

4. Пиразолон-5, таутомерия, лекарственные препараты на основе пиразолона-5.

5. Сульфаниловая кислота, ацетилсалициловая кислота.

6. Фурфурол, строение. Фурацилин, строение, применение.

7. Пираны и пироны, строение, свойства. Флавон и изофлавон.

8. Урацил, тимин и цитозин.

9. Оптические изомеры яблочной кислоты.

10. Пурин, птеридин.

11. Гидрокси- и аминопиридины. Витамин В₆.

12. Фенолфталеин.

13. Уметь писать формулы дипептидов с участием всех двадцати аминокислот: глицина, серина, треонита, тирозина, цистеина, аспарагина, глутамина, аспарагиновой кисорты, глутаминовой кислоты, лизина, аргинина, гистидина, аланина, валина, лейцина, изолейцина, метионина, фенилаланина, триптофана, пролина.

Б) синтезы :

1. Анилин – сульфаниловая кислота – метилоранж.

2. Синтез Скраупа.

3. Синтез пикриновой кислоты.

4. Синтез амида никотиновой кислоты (витамина РР) из бета-пиколина.

5. Ацетилен – винилхлорид – поливинилхлорид.

6. Схемы взаимопревращений пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом по Юрьеву.

7. Ацетилен – бензол – нитробензол – анилин.

8. Синтез Бишлера-Напиральского.

9. Синтез этилацетата.

10. Амидопирин и анальгин анилин – ацетанилид – 4-нитроацетанилид – этиловый эфир 4-аминобензойной кислоты (анастезин).

11. Гамма-пиколин – изоникотиновая кислота – этиловый эфир изоникотиновой кислоты.

12. Барбитуровой кислоты.

13. Получение диазо- и азосоединений на конкретных примерах.

В) Качественные реакции, характерные для всех классов органических соединений, в пределах выполненного практикума по органической химии.

Список формул