2.Изомерия положения функциональных групп
3. Оптическая изомерия
Все α-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (α-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).
Все природные аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметричные атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. Большинство аминокислот L-ряда имеют сладкий вкус, а D-ряда – горький или безвкусны. Аминокислоты D-ряда содержатся только в некоторых антибиотиках и в оболочках бактерий (грамицидин С, актиномицин, полимиксин). Оптическая изомерия природных α -аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.
Вкус α-аминокислот.Сладкие L – аминокислоты: глицин, серин, пролин, аланин.
Вопрос 3.Биполярнаяструктура аминокислот и образование хелатов.
Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде; tпл 220—315°С, при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны. Растворимость аминокислот в воде варьируется в широких пределах в зависимости от природы радикала и, главным образом, от наличия в молекуле гидрофильных или гидрофобных групп. Растворимость аминокислот в спирте значительно ниже, а в эфире, хлороформе и других органических растворителях они практически не растворяются. Высокая температура плавления аминокислот связана с тем, что их молекулы имеют структуру главным образом амфотерных (двузарядных) ионов. Например, строение простейшей аминокислоты — глицина — можно выразить формулой:
В водных растворах α-аминокислоты существуют в виде равновесной смеси диполярного иона, катионной и анионной форм:
Положение равновесия зависит от рН среды. Общим для всех α-аминокислот является преобладание катионных форм в сильнокислых (рН 1-2) и анионных – в сильнощелочных (рН 13-14) средах.
Значение рН, при котором суммарный заряд молекулы аминокислоты или белка равен нулю, а концентрация биполярного иона максимальна, называется изоэлектрической точкой (ИЭТ),а такое состояние молекулы – изоэлектрическим состоянием.
Для аминокислот кислотногохарактера ИЭТ находится в сильнокислой среде (у аспарагиновой кислоты рН=2.8, глутаминовой -3.2), нейтрального характера – в слабокислой среде, основного характера – в сильнощелочной ( у лизина – рН 9.6, у аргинина – 10.8 ).
В ИЭТ молекула не перемещается в постоянном электрическом поле ни к катоду, ни к аноду. При рН ниже ИЭТ α- аминокислота заряжается положительно и движется к катоду, при рН выше ИЭТ приобретает отрицательный заряд и движется к аноду. На этом основано разделение аминокислот и белков методами электрофореза и ионообменной хроматографии, которые позволяют идентифицировать и количественно определить их содержание в растворах и биологических жидкостях.
Таблица 2
Кислотно-основные свойства аминокислот
Вопрос 4. Химические свойства аминокислот: кислотно-оснόвные свойства, декарбоксилирование, переаминирование, реакции по карбоксильной группе и аминогруппе, хелатообразование.