§ 1 Классификация аминокислот

Дата: 2025-05-01; Просмотры: 4

Оценка:

0.00 из 5.00 — оценок

Скачиваний: 0

Скачать

Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. В аминокислотах как гетерофункциональных соединениях можно выделить следующие реакционные центры: карбоксильная группа (электрофильный), аминогруппа (нуклеофильный) и радикал.

Вопрос 2. Аминокислоты: строение, изомерия и классификация.

Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группа –СООН и аминогруппа –NH₂.

Другими словами, аминокислоты – органические кислоты, молекулы которых содержат одну или несколько аминогрупп (NH₂–группы). Являются основными структурными элементами белков. Аминокислоты – строительные блоки, из которых строятся белковые структуры, мышечные волокна, например. Организм использует их для собственного роста, восстановления, укрепления и выработки различных гормонов, антител и ферментов. Помимо 20 наиболее распространенных аминокислот, входящих в состав белков, известно свыше 150 других, которые встречаются в различных клетках и тканях либо в свободном, либо в связанном виде, но никогда не встречаются в составе белков.

Аминокислоты подразделяются на незаменимые (валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, фенилаланин, триптофан, лизин, гистидин). Незаменимые аминокислоты не синтезируются в организме человека, но необходимы для нормальной жизнедеятельности. Они должны поступать в организм с пищей. При недостатке незаменимых аминокислот задерживается рост и развитие организма. Оптимальное содержание незаменимых аминокислот в пищевом белке зависит от возраста, пола и профессии человека, а также от других причин. Белки пищи в организме человека расщепляются до аминокислот.

Таблица 1

α-Аминокислоты общей формулы

Аминокислота	Обозначение	-R	Молекулярная формула
Глицин	Gly(G)	-H	C2H5NO2
Аланин	Ala(A)	-CH3	C3H7NO2
Валин	Val(V)	-CH(CH3)2	C5H11NO2
Лейцин	Leu(L)	-CH2-CH(CH3)2	C6H13NO2
Изолейцин	Ile(I)	-CH(CH3)-C2H5	C7H15NO2
Цистеин	Cys(C)	-CH2-SH	C3H7SNO2
Метионин	Met(M)	-CH2-CH2-S-CH3	C5H11SNO2
Серин	Ser(S)	-CH2-OH	C3H7NO3
Треонин	Thr(t)	-CH(OH)-CH3	C4H9NO3
Фенилаланин	Phe(F)	-CH2-C6H5	C9H11NO2
Тирозин	Tyr(Y)		C9H11NO3
Триптофан	Trp(W)		C11H12N2O2
Аспарагиновая кислота	Asp(D)	-CH2COOH	C4H7NO4
Глутаминовая кислота	Glu(E)	-CH2-CH2-COOH	C5H9NO4
Аспарагин	Asn(N)	-CH2-CO-NH2	C4H8N2O3
Глутамин	Gln(Q)	-CH2-CH2-CO-NH2	C5H10N2O3
Гистидин	His(H)		C6H9N3O2
Лизин	Lys(K)	-(CH2)4-NH2	C6H14N2O2
Аргинин Пролин	Arg(R) Pro		С5Н9NO2

Определенная часть аминокислот, в свою очередь, расщепляется до органических кетокислот, из которых в организме вновь синтезируются новые аминокислоты, а затем белки. Отдельно стоят так называемые две"полузаменимые" аминокислоты: цистин (цистеин) и тирозин. Отличаются они от остальных тем, что организм может использовать их вместо, соответственно, метионина и фенилаланина для производства белка. Остальные 13 аминокислот синтезируются в организме человека в реакциях трансаминирования. Эти аминокислоты – «заменимые» – аланин, аргинин, аспарагин/аспарагиновая кислота, карнитин, цистеин, цистин, глутаминовая кислота, глутамин, глицин, гидроксипролин, пролин, серин, тирозин.

Аминокислоты всасываются из желудочно-кишечного тракта и с кровью поступают во все органы и ткани, где используются для синтеза белков и подвергаются различным превращениям. В крови поддерживается постоянная концентрация аминокислот. Из организма выделяется около 1 г азота аминокислот в сутки. В мышцах, ткани головного мозга и печени содержание свободных аминокислот во много раз выше, чем в крови, и менее постоянно. Концентрация аминокислот в крови позволяет судить о функциональном состоянии печени и почек. Содержание аминокислот в крови может заметно нарастать при нарушениях функции почек, лихорадочных состояниях, заболеваниях, связанных с повышенным содержанием белка.

Значение аминокислот не ограничивается их ролью в синтезе тканевых белков. Каждая из них выполняет в организме свои особые функции, направленные на поддержание гомеостаза организма.

Валин. Oдин из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Основной источник – животные продукты. Опыты на лабораторных крысах показали, что валин повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре.

Гистидин. Cпособствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Изолейцин. Поставляется всеми продуктами, содержащими полноценный белок – мясом, птицей, рыбой, яйцами, молочными продуктами.

Лейцин. Поставляется всеми продуктами, содержащими полноценный белок – мясом, птицей, рыбой, яйцами, молочными продуктами. Необходим не только для синтеза протеина организмом, но и для укрепления иммунной системы.

Лизин. Обеспечивает должное усвоение кальция; участвует в образовании коллагена (из которого затем формируются хрящи и соединительные ткани); активно участвует в выработке антител, гормонов и ферментов. Недавние исследования показали, что лизин, улучшая общий баланс питательных веществ, может быть полезен при борьбе с герпесом. Недостаток может выражаться в усталости, неспособности к концентрации, раздражительности, повреждению сосудов глаз, потере волос, анемии и проблем в репродуктивной сфере.

Метионин. Важен в метаболизме жиров и белков, организм использует ее также для производства цистеина. Является основным поставщиком сульфура, который предотвращает расстройства в формировании волос, кожи и ногтей; способствует понижению уровня холестерина, усиливая выработку лецитина печенью; понижает уровень жиров в печени, защищает почки; участвует в выводе тяжелых металлов из организма; регулирует образование аммиака и очищает от него мочу, что понижает нагрузку на мочевой пузырь; воздействует на луковицы волос и поддерживает рост волос.

Треонин. Важная составляющая в синтезе пуринов, которые, в свою очередь, разлагают мочевину, побочный продукт синтеза белка. Важная составляющая коллагена, эластина и протеина эмали; участвует в борьбе с отложением жира в печени; поддерживает более ровную работу пищеварительного и кишечного трактов; принимает общее участие в процессах метаболизма и усвоения.

Триптофан. Является первичным по отношению к ниацину (витамину В) и серотонину, который, участвуя в мозговых процессах, управляет аппетитом, сном, настроением и болевым порогом. Естественный релаксант, помогает бороться с бессонницей, вызывая нормальный сон; помогает бороться с состоянием беспокойства и депрессии; помогает при лечении головных болей при мигренях; укрепляет иммунную систему; уменьшает риск спазмов артерий и сердечной мышцы; вместе с лизином борется за понижение уровня холестерина.

Фенилаланин. Используется организмом для производства тирозина и трех важных гормонов – эпинэрфина, норэпинэрфина и тироксина. Используется головным мозгом для производства норэпинэрфина, вещества, которое передает сигналы от нервных клеток к головному мозгу; поддерживает нас в состоянии бодрствования и восприимчивости; уменьшает чувство голода; работает как антидепрессант и помогает улучшить работу памяти.

Тирозин. Используется организмом вместо фенилаланина при синтезе белка. Источники – молоко, мясо, рыба. Мозг использует тирозин при выработке норэпинэрфина, повышающего ментальный тонус. Многообещающие результаты показали попытки использовать тирозин как средство борьбы с усталостью и стрессами.

Цистин (цистеин). Если в рационе достаточное количество цистина, организм может использовать его вместо метионина для производства белка. Хорошие источники цистина – мясо, рыба, соя, овес и пшеница. Цистин используют в пищевой промышленности как антиоксидант для сохранения витамина С в готовых продуктах.

Аланин. Заменимая аминокислота. Является важным источником энергии для мышечных тканей, головного мозга и центральной нервной системы; укрепляет иммунную систему путем выработки антител; активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот.

Аргинин. Заменимая аминокислота. L-Аргинин вызывает замедление развития опухолей и раковых образований. Очищает печень. Помогает выделению гормона роста, укрепляет иммунную систему, способствует выработке спермы и полезна при лечении расстройств и травм почек. Необходим для синтеза протеина и оптимального роста. Наличие L-Аргинина в организме способствует приросту мышечной массы и снижению жировых запасов организма. Также полезен при расстройствах печени, таких, как цирроз печени, например. Не рекомендуется к приему беременными и кормящими женщинами.

Аспарагин. Заменимая аминокислота. Аспарагиновая кислота активно участвует в выводе аммиака, вредного для центральной нервной системы. Недавние исследования показали, что аспарагиновая кислота может повышать сопротивляемость усталости.

Глутамин. Заменимая аминокислота. Важен для нормализации уровня сахара, повышении работоспособности мозга, при лечении импотенции, при лечении алкоголизма, помогает бороться с усталостью, мозговыми расстройствами – эпилепсией, шизофренией и просто заторможенностью, нужен при лечении язвы желудка, и формирование здорового пищеварительного тракта.

Глутаминовая кислота считается естественным "топливом" для головного мозга, улучшает умственные способности, способствует ускорению лечения язв, повышает сопротивляемость усталости.

Глицин. Активно участвует в обеспечении кислородом процесса образования новых клеток. Является важным участником выработки гормонов, ответственных за усиление иммунной системы.

Пролин.Заменимая аминокислота. Предельно важен для правильного функционирования связок и суставов; также участвует в поддержании работоспособности и укреплении сердечной мышцы.

Серин. Заменимая аминокислота. Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена; активно участвует в усилении иммунной системы, обеспечивая ее антителами; формирует жировые "чехлы" вокруг нервных волокон.

Лишение всех аминокислот приводит к совершенной потере белка организмом, истощению, полной потере энергии, потере веса, анемии, разрушению мышц, в самом тяжелом случае – к смерти.

§ 1 Классификация аминокислот

Простейший представитель – аминоуксусная кислота H₂N-CH₂-COOH (глицин)

Аминокислоты классифицируют по нескольким признакам.

1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-,β-,γ-,δ и т. д.

В природе встречаются и β-аминокислоты, RCH(NH₂)CH₂COOH, например β-аланин CH₂NH₂CH₂COOH, входящий в состав пантотеновой кислоты.

1. По характеру углеводородного радикала.В зависимости от строения радикала аминокислоты могут бытьалифатическимии циклическими, из которых только одна (пролин) не является ароматической. Две аминокислоты – тирозин и фенилаланин – являются карбоциклическими и две (гистидин и триптофан) –гетероциклические. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:

п-аминобензойная кислота

Гетероциклический фрагмент в строении имеют следующие аминокислоты: гистидин, пролин, гидроксипролин, триптофан.

Гистидин

3.По количеству карбоксильных и аминогрупп в составе аминокислот различают дикарбоновые аминокислоты (кислого характера), т.к. они содержат две карбоксильные группы, и диаминомонокарбоновые аминокислоты (основного характера), в состав которых входит большее количество аминогрупп.

Моноаминомонокарбоновые кислоты:

Глицин – NH₂CH₂COOH

Аланин – CH₃CH (NH₂) COOH

Цистеин – CH₂(SH)CH(NH₂)COOH

Метионин – CH₂ (SCH₃) CH₂CH (NH₂) COOH

Валин – (СН₃)₂СНСН(NН₂)СООН и др.

Моноаминодикарбоновые кислоты:

Аспарагиновая – HOOC CH₂CH (NH₂) COOH

Глутаминовая – HOOC (CH₂)₂CH (NH₂) COOH

Диаминомонокарбоновые кислоты:

Лизин – NH₂CH₂(CH₃)₂CH(NH₂)COOH

Аргинин – NH₂C(=NH)NH(CH₂)₃CH(NH₂)COOH и др.

Моноаминомонокарбоновые кислоты могут содержать и другие функциональные группы в своем составе. Например, гидроксиаминокислоты(серин, треонин, тирозин) и серосодержащиеаминокислоты (цистеин и метионин).

По характеру радикала аминокислоты подразделяют на неполярные(гидрофобныерадикалы) иполярные (гидрофильные радикалы).

К первой группе относятся аминокислоты как с алифатическим (аланин, валин, лейцин, изолейцин, метионин), так и с циклическим радикалом (фенилаланин, триптофан, пролин).

Ко второй группе принадлежат α-аминокислоты, в радикале которых имеются полярные функциональные группы как способные к ионизации (ионогенные), так и не способные (неионогенные). Поэтому вторую группу подразделяют на: полярные незаряженные (глицин, серин, треонин, цистеин, тирозин, аспарагин, глутамин), положительно заряженные (лизин, аргинин, гистидин) и отрицательно заряженные (аспарагиновая и глутаминовые кислоты). В растворах с рН>7.0 может происходить полная ионизация HS – групп цистеина и НО–групп тирозина, в результате чего они заряжаются отрицательно.

В белках ионогенные группы радикалов, расположенные на поверхности макромолекул, обуславливают электростатические взаимодействия и образование гидратной оболочки. Полярные неионогенные группы располагаются как на поверхности, так и внутри белковых молекул, участвуя в образовании водородных связей с другими полярными группами.

Номенклатура аминокислот

Наиболее широко для α-аминокислот применяются тривиальные названия, принятые международной номенклатурой ИЮПАК.

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Например:

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино –с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Пример:

Для α-аминокислот, которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия. Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино-, три группы NH₂ – триамино- и т.д.

Пример:

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

§ 3 Изомерия аминокислот

1. Изомерия углеродного скелета