З аняти е № 11 Тема: « Кислотность и основность органических соединений. Строение и химические свойства гидрокси- и оксосоединений».

Дата: 2025-06-02; Просмотры: 19
Оценка:
0.00 из 5.00 — оценок
Скачиваний: 0

1. Вопросы для обсуждения:

1. Кислотные и основные свойства органических соединений: протонная теория Бренстеда, теория кислот и оснований Льюиса.
2. Строение и свойства одно- и многоатомных спиртов. Механизм реакций нуклеофильного замещения и элиминирования в спиртах. Медико-биологическое значение этих реакций.
3. Строение и номенклатура простых эфиров, тиоспиртов (меркаптанов).
4. Строение, свойства и медико-биологическое значение одноатомных и двухатомных фенолов.
5. Окисление спиртов, фенолов, тиолов. Биологическое значение этих реакций.
6. Строение и номенклатура аминов. Аминоспирты (этаноламин, холин). Медико-биологическое значение.

2. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.   Этиленгликоль (составная часть криопротекторов для тканей и органов) образуется при пропускании через водный раствор перманганата калия:
  А метана
  Б этана
  В этена
  Г ацетилена
     
2.   Вещества, образующие с Сu(OH)2 ярко-синий раствор:
  А этанол
  Б глицерин
  В толуол
  Г этиленгликоль
     
3.   Замещение водородов в феноле идет по положенням атомов углерода бензольного кольца:
  А 2,4,6-
  Б 3,5-
  В 2,3,4-
  Г 2,5-
     
4.   К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этанола с пропанолом-1. Назвать продукт.
  А пентан, реакция замещения
  Б пропилэтиловый эфир, реакция присоедиения
  В пропилацетат, реакция замещения
  Г пентанон-2, реакция замещения
     
5.   Вещество, обесцвечивающее бромную воду с образованием белого осадка:
  А фенол
  Б этанол
  В ацетон
  Г глицерин
     
6.   Указать название продукта реакции
  А пентаналь
  Б пентанон-2
  В пентановая кислота
  Г пентанон-3
     
7.   Пропаналь и ацетон можно различить с помощью:
  А лакмуса
  Б аммиачного раствора Ag2O
  В ацетата натрия
  Г соляной кислоты
     
8.   Назвать продукт реакции:
  А бутанол-2
  Б 2-метилпропанол-1
  В ацетон
  Г 2-метилпропановая кислота
     
9.   Наиболее реакционноспособным соединением в реакциях нуклеофильного присоединения яв­ляется:
  А этаналь
  Б пропанон
  В 3-метилбутаналь
  Г хлораль
     
10.   Веществом, которое реагирует с этанолом, но не реагирует с фенолом, является…
  А Na
  Б NaOH
  В HCl
  Г бромная вода
     
11.   В альдегидах наиболее подвижен атом водорода в …
  А альдегидной группе
  Б α-положении цепи
  В β-положении цепи
  Г γ-положении цепи
     
12.   Реакции в углеводородном радикале по α-СН-кислотному цен­тру возможны для следующих оксосоединений:
  А 2-этилпентаналь
  Б бензальдегид
  В ацетон
  Г 2,2-диметилбутаналь
     
13.   З-метилбутанол-2 может быть получен путем восстановления соединения:
  А 3-метилбутаналь
  Б пентанон-2
  В 2-метилбутанон-З
  Г З-метилбутанон-2
     
14.   Формалин (консервант для анатомических препаратов) представляет собой водный раствор…
  А муравьиной кислоты
  Б ацетальдегида
  В метанола
  Г муравьиного альдегида
     
15.   Среди следующих веществ наиболее выраженные кислотные свойства проявляет:
  А фенол
  Б вода
  В 2,4,6-тринитрофенол
  Г этанол
     
16.   5% водный раствор фенола используется в качестве дезинфицирующего средства и называется…
  А фенольной водой
  Б карболовой кислотой
  В фенольной кислотой
  Г формалином
     
17.   Механизм разрыва связи О – Н в спиртах:
  А гомолитический
  Б гетеролитический
  В атомный
  Г молекулярный
     
18.   При восстановлении каких соединений образуются первичные и вторичные спирты:
  А альдегиды
  Б карбоновые кислоты
  В спирты
  Г кетоны
     
19.   Формула диэтилового эфира (средство для наркоза):
  А С2Н5 – СО – О – С2Н5
  Б С2Н5 – О – С2Н5
  В С2Н5 – О – СН3
  Г С2Н5ОН
     
20.   Расположить в ряд по увеличению кислотности: фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
  А Фенол, этанол, метанол, глицерин, этиленгликоль, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
  Б Этанол, фенол, этиленгликоль, метанол, глицерин, уксусная кислота, этаналь, хлоруксусная кислота.
  В Метанол, этанол, этиленгликоль, глицерин, фенол, этаналь, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.
  Г Этанол, этаналь, метанол, глицерин, этиленгликоль, фенол, уксусная кислота, хлоруксусная кислота.

2. Вспомогательный материал:

КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ПО ТЕОРИИ БРЕНСТЕДА

Кислота – любое вещество , способное отдавать протон ( донор ). Мерой силы кислоты А – Н является константа кислотности Ка. Чем больше значение Ка , тем сильнее кислота . рКа = - lg Ka Чем меньше значение рКа , тем сильнее кислота .

Основание – вещество , способное принимать протон ( акцептор ).

Мерой силы основания является константа основности Кв.

Чем меньше значение Кв , тем сильнее основание .

рКв = - lg Kв

Чем больше значение рКвн + , тем сильнее основание .

 
Типы органических кислот В зависимости от природы кислотного центра (элемента, с которым связан атом водорода, обусловливающий кислотные свойства), органические кислоты подразделяются на четыре основных типа:
  1. ОН – кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолы, Н2О и др. соединения, содержащие гидроксогруппу.
  2. SH – кислоты: тиолы, тиокислоты и др. соединения с SH-группой.
  3. NH – кислоты: амины, амиды кислот, имиды.
  4. СН – кислоты: соединения, содержащие сильно полярные С – Н-связи.
Кислотность возрастает с увеличением электроотрицательности и поляризуемости атомов кислотного центра, таким образом: СН-кислоты < NH-кислоты < О H-кислоты < SH-кислоты (при одинаковых радикалах у кислотного центра в органических кислотах).

Типы органических оснований

В зависимости от природы основного центра (атом с неподеленной парой электронов или электроны π-связи), органические основания подразделяются на n-основания и π-основания:

По природе центра основности р-основания классифицируют на:

1. Аммониевые (центр основности

2. Оксониевые (центр основности

относятся спирты, простые эфиры, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, амиды кислот и др.

3. Сульфониевые (центр основности относятся тиоспирты, тиоэфиры.

В π-основаниях центром основности являются электроны π-связи. К ним относятся алкены, алкадиены, арены.

 

В зависимости от природы основного центра органические основания можно расположить по возрастанию основности в ряд: p -основания < сульфониевые < оксониевые < аммониевые

Кислотность зависит от строения радикала, связанного с кислотным центром. Алкильные радикалы (благодаря +I-эффекту) увеличивают электронную плотность в кислотном центре и тем самым дестабилизируют анион, что приводит к уменьшению кислотности. Ароматические радикалы, наоборот, способствуют увеличению кислотных свойств.
Заместители, обладающие (+ I; + M) понижают кислотность; заместители, обладающие (- I; - M) повышают кислотность.

Заместители, обладающие (+ I; + M) повышают основность;

заместители, обладающие (- I; - M) понижают основность.

В алифатическом ряду наиболее сильное влияние на кислотность оказывают заместители, ближе расположенные к кислотному центру, например:

монохлоруксусная b-хлорпропионовая g-хлормасляная

кислота (рКа=2,86) кислота (рКа=4,1) кислота (рКа=4,5)

     

3. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1. Назвать соединения:

2. Записать СТРУКТУРНЫЕ формулы следующих соединений:

 

а) 2-(гидроксиэтил)-триметиламмония гидроксид (участвует в транспорте жиров и метаболизме белков и углеводов) –    
б) 2-аминоэтанол (входит в состав сложных липидов) –      
в) бензилбензоат (средство, применяемое против чесотки) –      
г) метилсалицилат (ненаркотический анальгетик) –      
д) цис-бутен-2-диовая кислота (используется в качестве пищевой добавки, ЗАПРЕЩЕНА!!!) –      

 

3. Привести схемы реакций, которыми можно различить соединения в следующих парах:

а) этанол и этиленгликоль, б) пропаналь и пропанон, в) муравьиная и уксусная кислоты.

 

 

4. В крови здорового человека содержание кетонових тел составляет 0,85-1,7 ммоль\л. При патологи (тяжелые формы сахарного диабета, голодание), происходит интенсивное образование и накопление кетонових тел (до 20 ммоль\л).

Какие вещества относят к кетоновым телам?

ОПРЕДЕЛЕНИЕ: ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Записать структурные формулы кетонових тел (с названими).

 

 

5. Расположить в ряд по уменьшению кислотности группы следующих соединений (записать структурные формулы).

а) метиловый, изопропиловый, трет-бутиловый спирты; а) ответ:     б) 2-бромэтанол, этанол, 2,2,2-трибромэтанол; б) ответ:  
в) н-пропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин; в) ответ:   г) фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол; г) ответ:    
д) этиловый спирт, этантиол, фенол; д) ответ:   е) аммиак, этиламин, ацетамид CH3-CO-NH2; е) ответ: