Занятие № 10 Тема: « Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Реакционная способность углеводородов».

Дата: 2025-06-02; Просмотры: 32

Оценка:

0.00 из 5.00 — оценок

Скачиваний: 0

Скачать

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И. ВЕРНАДСКОГО

МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И. ГЕОРГИЕВСКОГО

КАФЕДРА МЕДИЦИНСКОЙ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ

ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

ПО МЕДИЦИНСКОЙ ХИМИИ

(часть 2; дистанционное обучение)

СТУДЕНТА(ки)

_______________________________________________________

_______________________________________________________

группы _____________

Симферополь, 2020 г.

СОДЕРЖАНИЕ:

Рекомендуемая литература:

1. https://vk.com/doc238419409_397917438?hash=cf48043b8cac0df28e&dl=2cc5e0d29bde1d17c3 – Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2000. – 768 с.: ил.;

2. http://vk.com/doc13786049_156462692?hash=ffab64e219c9ac6be0&dl=9f687fcbb6b9c59d4b– Биоорганическая химия: Учебник для вузов/ Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. – М.: Дрофа, 2004. - 544с.

Полезная информация:

1. https://vk.com/library_vernadskycfu – научная библиотека КФУ им. В.И. Вернадского;

2. https://vk.com/@library_vernadskycfu-otkrytye-elektronnye-resursy – открытые электронные ресурсы научной библиотеки КФУ им. В.И. Вернадского;

Занятие № 10 Тема: « Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Реакционная способность углеводородов».

1. Актуальность темы:

Огромное количество органических соединений, которых в настоящее время насчитывается около 7 млн., классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп. Изучение данной темы является важным этапом в формировании у студентов-медиков целостного представления о многообразии и взаимосвязи важнейших классов органических соединений. Не менее важным этапом обучения является знакомство будущих врачей с номенклатурой органических соединений, т.е. с системой правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Правила номенклатуры должны служить постоянным руководством при последующем изучении конкретных классов органических соединений и их отдельных представителей. Знание общих правил номенклатуры имеет большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств, с которыми врачи будут встречаться в профессиональной деятельности.

2. Цель обучения:

Знать классификацию и правила номенклатуры органических соединений, являющихся объектами изучения биоорганической химии. Уметь использовать полученные знания в названиях органических соединений.

3. Вопросы для обсуждения:

4. Выполнить тестовые задания (письменно):

5. Вспомогательный материал:

Таблица старшинства функциональных групп.

Группа	Название группы	Классы соединений	Пример	Название
				Префикс	Окончание
	Карбоксильная	Карбоновые кислоты	СH3COOH этановая кислота	Карбокси-	-овая кислота
-SO3H	Сульфо	Сульфокислоты	R-SO3H	Сульфо-	-сульфоновая кислота
	Карбонильная	Альдегиды	этаналь	Оксо-	-аль
		Кетоны	пропанон	Оксо-	-он
-OH	Гидроксильная	Спирты	C2H5OH этанол	Гидрокси-	-ол
		Фенолы	гидроксибензол
-SH	Тиольная	Тиолы	СН3SH метантиол	Меркапто-	-тиол
-NH2	Амино	Амины	СН3NH2 Метиламин	Амино-	-амин

6. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1. В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле изолейцина:

2. Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из незрелых яблок, известна под тривиальным названием яблочная кислота. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле яблочной кислоты:

3. Аминокислота метионин входит в состав большинства белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Название метионина по заместительной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Написать структурную формулу метионина.

4. В состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз, входит цитраль. Название цитраля по заместительной номенклатуре: 3,7-диметилоктадиен-2,6-аль. Написать структурную формулу цитраля.

5. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назвать продукты реакций:

5.1.) На пропан подействовать 1 молем хлора. Полученное соединение ввести в реакцию с 2-хлорбутаном в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца). Изомером какого углеводорода нормального строения является полученное соединение?

5.2.) Как реагируют с бромоводородом следующие соединения: 1) 2-метил-1-пентен; 2) 3-метил-1-бутин; 3) 3-метил-1,3-бутадиен?

5.3) Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, получить из толуола 2,4-динитробензойную кислоту.

5.4) Показать механизм действия катализатора в реакции Фриделя-Крафтса на примере получения кумола. Кумол подвергнуть хлорированию в присутствии AlCl₃ и затем сульфированию.