1337. Из бензола получите N-метилсульфаниламид. Напишите уравнения, укажите механизмы реакций.

1338. Из бензола получите 3-метилбензолсульфаниламид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1339. Из хлорбензола получите м-нитроанилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1340. Из нитробензола получите N-этилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1341. Из хлорбензола получите м-броманилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1342. Из нитробензола получите N-метилсульфаниламид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1343. Из бензола получите п-броманилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1344. Из п-нитроэтилбензола получите N-(п-этилфенил)бензамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1345. Из этилбензола получите 2-амино-5-этилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1346. Из пропилбензола получите N-метил-2-амино-5-пропилбензолсульфамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1347. Из изопропилбензола получите N,N-диметил-2-амино-5-изопропилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1348. Из бензола получите N-фенилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1349. Из толуола и метанола получите 3-бром-4-метил-N,N-диметиланилин, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1350. Осуществите превращение бензола в о-аминобензойную кислоту, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1351. Из толуола получите 3-бром-4-метилацетанилид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1352. Из трет-бутилбензола получите 2-бром-4-трет-бутилацетанилид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1353. Из бензола получите 2,6-дибром-4-трет-бутилацетанилид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1354. Из бензола получите N-этил-2-амино-5-изопропилбензолсульфонамид, напишите уравнения реакций, укажите их механизмы.

1355. Используя реакцию диазотирования, получите из анилина 1) п-нитрофенол, 2) азокраситель, используя в качестве азосоставляющей п-(N,N-диметиламино)анилин.

1356. Используя реакцию диазотирования, получите из о-толуидина 1) о-хлорбензойную кислоту, 2) азокраситель, используя в качестве азосоставляющей нафтионовую кислоту.

1357. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иодбензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

.

1358. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - b-нафтол

1359. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из нитробензола 1,3,5-трибромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1360. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иоднитробензол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - N,N-диметиланилин.

1361. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-толуидин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1362. 1) Используя реакцию даизотирования из п-толуидина получите п-хлорбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей бензидин, в качестве азосоставляющей - нафтионовая кислота (соотношение 1:2).

1363. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-бромхлорбензол. 2) Какие диазо - и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1364. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – фенол.

1365. 1) Предложите способ получения из анилина п-иодбензойной кислоты. 2) Какие диазо - и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1366. 1) Получите из нитробензола м-броманизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п- нитроанилин, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.

1367. 1) Получите о-нитробензойную кислоту из бензола, используя реакцию диазотирования и реакцию сульфирования для защиты п-положения. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей – м-крезол.

1368. 1) Получите из бензола м-нитроанизол, используя на одной из стадий реакцию диазотирования. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1369. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина 1,2,4-трихлорбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1370. 1) Используя реакцию диазотирования получите из о-нитротолуола о-хлорбенойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей – о-крезол.

1371. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из нитробензола м-иодбромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1372. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола о-бромфенетол (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения). 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобезолсульфамид, в качестве азосоставляющей - N-этил-N-(2-гидроксиэтил)анилин.

1373. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-метоксибензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1374. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-иодбензолсульфоновую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей сульфаниловую кислоту, в качестве азосоставляющей - a-нафтол.

1375. 1) Напишите уравнения реакций в цепи превращений:

2) Получите азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей м-аминобензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей - анилин.

1376. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитротолуола терефталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1377. 1) Получите 1,2,3-трииодбензол из бензола (используйте реакцию сульфирования для защиты п-положения кольца). 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - м-толуидин.

1378. 1) Напишите уравнения реакций в цепи превращений:

2) Получите азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - a-нафтиламин.

1379. 1) Используя на одной из стадий реакцию дезаминирования, получите из бензола м-толуидин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1380. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей анилин, в качестве азосоставляющей - b-нафтол.

1381. 1) Предложите способ получения из анилина м-иодбензойной кислоты. 2) Какие диазо- и азосоставляющих следует применить для получения следующего азокрасителя:

1382. 1) Получите м-нитробензойную кислоту из бензола, используя реакцию диазотирования 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 1-амино-5-нитронафталин, в качестве азосоставляющей - нафтионовая кислота.

1383. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола терефталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющих следует применить для получения следующего азокрасителя:

1384. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-аминофенол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминоацетанилид, в качестве азосоставляющей – м-крезол.

1385. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола 3,4-дииодбензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1386. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола 2,6-динитрофенол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензолсульфамид, в качестве азосоставляющей - N-этил-N-(2-гидроксиэтил)анилин.

1387. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-метоксибензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1388. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-хлоранизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.

1389. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола о-метоксифенол, 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1390. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола 3-бром-4-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей о-аминобензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – N,N-диметиланилин.

1391. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола 3,5-дибромтолуол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1392. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-толуиловую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей м-аминобензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей – N-фениланилин.

1393. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-нитробензойную кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1394. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина терефталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминоацетанилид, в качестве азосоставляющей – п-крезол.

1395. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-динитробензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1396. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-нитробензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – N-этил-N-(2-цианоэтил)анилин.

1397. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола пентабромбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1398. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-бромбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 2,4-динитроанилин, в качестве азосоставляющей – b-нафтол.

1399. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-хлоранизол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1400. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола нитрил м-оксибензойной кислоты. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей о-метоксианилин, в качестве азосоставляющей – b-нафтол.

1401. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-дихлорбензол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1402. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола м-оксидиметиланилин. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 5-амино-2-гидроксибензойную кислоту, в качестве азосоставляющей – анилин.

1403. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-аминофенол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1404. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-хлоранизол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей нафтионовую кислоту, в качестве азосоставляющей – анилин.

1405. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из анилина п-хлоранизол. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1406. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола п-иодбензойную кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей п-аминобензолсульфамид, в качестве азосоставляющей – м-диаминобензол.

1407. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола м-толуиловую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1408. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола п-толуиловую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 4-метил-2-нитроанилин, в качестве азосоставляющей – фенол.

1409. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина п-броманилин. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1410. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-нитроанилина 3-бром-4-нитроанилин. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей о-толуидин, в качестве азосоставляющей – сульфаниловую кислоту.

1411. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола изофталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1412. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из бензола фталевую кислоту. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 1-амино-5-нитронафталин, в качестве азосоставляющей – нафтионовую кислоту.

1413. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из о-толуидина фталевую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

1414. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из п-толуидина 3,5-дибром-4-иодтолуол. 2) Азокраситель, используя в качестве диазосоставляющей 2-амино-5-нитробензолсульфоновую кислоту, в качестве азосоставляющей – салициловую кислоту.

1415. 1) Используя реакцию диазотирования, получите из толуола м-толуиловую кислоту. 2) Какие диазо- и азосоставляющие следует применить для получения следующего азокрасителя:

Библиографический список

 

1. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд. – М. : Мир, 1974. – 1132 с.

2. Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 т. / Дж. Робертс, М. Кассерио. – 2-е изд. – М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с. ; Т. 2. – 888 с.

3. Травень, В. Ф. Органическая химия : 2 т. – М. : ИКЦ «Академкнига», 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.

4. Задачи по органической химии / А. Л. Курц, М. В. Ливанцев, А. В. Чепраков, М. И. Иванцова, Г. С. Зайцева, М. М. Кабачник. – М. : БИНОМ Лаборатория знаний, 2004. – 264 с.

5. Вопросы и задачи по органической химии: Учебное пособие для химико-технол. вузов / Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. - М.: Высш. шк., 1977. - 230 с.

6. Задачи и упражнения по органической химии / А. Е. Агрономов, И. Г. Болесов, В. М. Потапов, В. Л. Фосс, С. С. Чуранов, Ю. С. Шабаров. – М. : Изд-во Московского университета, 1971. – 299 с.

7. Сборник задач и упражнений по органической химии/ Голодников Г.В. – Л.: Ленинградский государственный университет им. А.А. Жданова, 1971. –256 с.

8. Задачи и упражнения по органической химии: Учебное пособие для студентов хим-биолог и биолог-хим спец. пед. ин-тов / Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П.. Изд.2, перераб. - М., Просвещение,1982. –240с.

9. Сборник задач по органической химии: Учебное пособие /под редакцией А.Е Агрономова. - М., Издательство МГУ, 2000. –160с.

10. Органическая химия. Часть 1. Ациклические углеводороды. Циклоалканы: Учебное пособие/ Колпащикова И.С., Кофанов Е.Р., Обухова Т.А., Басаев Р.М. Яросл. гос. техн. ун-т.- Ярославль, 1998.- 60 с.

11. Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные углеводородов: Учебное пособие / Колпащикова И.С., Кошкин Л.В., Кофанов Е.Р., Обухова Т.А. / Яросл. гос. техн. ун-т.- Ярославль, 1999.- 70 с.

12. Органическая химия. Часть III. Функциональные производные углеводородов: Учебное пособие / Колпащикова И.С., Кофанов Е.Р., Обухова Т.А. Бетнев А.Ф. / Яросл. гос. техн. ун-т.- Ярославль, 1999.- 70 с.

 

О г л а в л е н и е

1. Указания к выполнению контрольной работы……………… 3
2. Номера заданий контрольных работ………………..…….… 6
3. Алканы …...…………………………………………..……… 13
4. Алкены ………………………………………………………. 27
5. Алкадиены…………………………………………………… 45
6. Алкины………………………………………………………. 58
7. Арены………………………………………………………… 67
8. Галогеналканы………………………………………………. 94
9. Галогеарены…………………………………………………. 122
10. Спирты ……………………………………………………. 129
11. Фенолы, эфиры…………………………………………….. 152
12. Карбонильные соединения………………………………... 160
13. Карбоновые и сульфоновые кислоты………………….… 170
14. Амины…………………………………………………….... 194
Библиографический список ………………………………….. 211

 

СБОРНИК ЗАДАЧ

по

органической химии

 

 

Ярославль 2013