<< < предыдущая 6 7 8 9 10 11 12 / 20 12 13 14 15 16 17 18 19 следующая > >>

585. Относительные скорости гидролиза алкилбромидов

Дата: 2025-05-01; Просмотры: 2

Оценка:

0.00 из 5.00 — оценок

Скачиваний: 0

составляют для СН₃ -1,0; для С₂ Н₅ - 1,71; для (СН₃)₂СН - 44,7; для (СН₃)₃С - около 10⁸. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

586. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

587. Относительные скорости образования простых эфиров из этоксида натрия и бромистых этила, пропила, неопентила составляют соответственно 100; 28,3 и 4·10^-4. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

588. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

589. Относительная реакционная способность ряда алкилбромидов RCH₂ Br в реакции с этоксидом натрия приведена ниже:

R	H	CH₃	C₂H₅	CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃
Относительные скорости замещения	100	3	1	0,1	0,0001

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

590. Относительные скорости взаимодействия этоксида натрия в безводном этиловом спирте при 55 ^оС с бромистым метилом, этилом, пропилом, бутилом и пентилом составляют соответственно 17,6; 1; 0,3; 0,23 и 0,21. С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции. Укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

591. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

592. Относительные скорости реакции алкилбромидов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH₃ – 1,00; C₂H₅ – 0,065; (СН₃)₂СН – 0,005; (СН₃)₃С – 0,00039. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

593. Относительные скорости формолиза алкилбромидов при 100 °С

составляют для СН₃ -0,58; для С₂Н₅ - 1,00; для (СН₃)₂СН - 26,10; для (СН₃)₃С - около 10⁸. Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

594. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого изобутила, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

595. Относительная скорость ацетолиза при 25 °С трет-бутилбромида (СН₃)₃C-Br по сравнению изопропилбромидом (СН₃)₂СН-Br составляет 10^3,7.

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилгалогенида? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

596. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-бром-2-метилбутана, укажите условия, благоприятствующие этому механизму.

597. Относительная реакционная способность R-Br по отношению к аниону иода выражается следующими значениями:

R	СН₃	СН₃СН₂	(СН₃)₂СН	(СН₃)₃С
относительная скорость	150	1	0,01	0,00

С каким механизмом это согласуется? Рассмотрите механизм реакции, укажите условия, благоприятствующие ее протеканию.

598. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

599. Инголд и Хьюз, изучая скорость гидролиза бромистого бутила и его гомологов в растворе этилового спирта с массовой долей 80% при 55 °С, установили, что скорость гидролиза бромистого метила зависит от концентрации галоидного алкила и ионов ОН^-. Скорость гидролиза трет-бутилбромида не зависит от концентрации гидроксидионов:

	Константы скорости К´10⁵
Субстрат	S_N1	S_N2
СН₃Br	0,349	2110
СН₃СН₂Br	0,139	171
(CН₃)₂СНBr	0,237	4,75
(CH₃)₃CBr	1010	–

Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение наблюдаемым фактам.

600. Рассмотрите механизм реакции гидролиза трет-бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

601. Константы скорости нуклеофильного замещения (растворитель – метанол) XCH₂Br + NaOH ® зависят от строения алкила Х следующим образом:

Х	Н	СН₃	С₂Н₅	СН(СН₃)₂
k´10⁵	8140	906	235	67

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите э факторы, благоприятствующие этому механизму.

602. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

603. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

604. Относительные скорости реакции алкилхлоридов с иодид-ионом в ацетоне составляют для CH₃Cl – 93, для C₂H₅Cl – 1, для (CH₃)₂CHCl – 0,0076. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

605. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

606. Расположите изомеры состава С₄Н₉Br в порядке увеличения их реакционной способности в S_N 2-реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

607. Рассмотрите механизм реакции гидролиза бромистого бензила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

608. Расположите изомеры состава С₄Н₉Br в порядке увеличения их реакционной способности в S_N 1-реакциях. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

609. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 1-(1-бром-1-метилэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

610. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(2-бромэтил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

611. Относительные скорости метил–, этил–, н-пропил–, изобутил–, неопентилбромида с этоксидом натрия соответственно равны 100; 6; 2; 0,2; 0,00002. Рассмотрите механизм взаимодействия, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

612. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

613. Рассмотрите механизм реакции гидролиза 2-хлор-2-метилпропана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

614. Относительная скорость гидролиза алкилбромида (в муравьиной кислоте) R – Br + H₂O ® R – OH + HBr зависит от строения радикала R:

R	(CH₃)₃C	(CH₃)₂CH	CH₃CH₂	CH₃
отн. скорость	100 000 000	45	1,7	1

С каким механизмом согласуется такое соотношение между скоростью и строением алкилбромида? Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

615. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза хлористого этила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

616. Скорость гидролиза третичного бромистого бутила в растворе этилового спирта с массовой долей 80 % при 50 ^оС в 5000 раз больше, чем скорость гидролиза бромистого изопропила. Рассмотрите механизм гидролиза, дайте объяснение приведенному факту.

617. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого пропила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

618. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза трет-бутилбромида, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

619. Сравнение относительных скоростей реакций R-Br + HОН ® R-OH + HBr дает следующие результаты:

R	CH₃	CH₃H₂	(CH₃)₂CH	(CH₃)₃C
Относительные скорости реакций	1,05	1	12	1,2×10⁶

Дайте объяснение полученным результатам. Рассмотрите механизм реакции, укажите факторы, способствующие протеканию реакции по этому механизму.

620. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-бромбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

621. Константы скоростей взаимодействия (в ацетоне): RCH₂Вr + LiCl ® приведены в таблице:

R	H	CH₃	C₂H₅	CH(CH₃)₂	C(CH₃)₃
k´10⁵	600	9,9	6,4	1,5	0,0002

622. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 2-бром-2-метилбутана, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

623. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(1-бром-1-метилпропил)бензола, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

624. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза 1-(2-бромпропил)бензола, укажите у факторы, благоприятствующие этому механизму.

625. Рассмотрите механизм реакции ацетолиза бромистого изобутила, укажите факторы, благоприятствующие этому механизму.

626. Напишите уравнение реакции: CH₃CH₂Br + NH₃ ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.

627. Напишите уравнение реакции: CH₃CH₂Br + NaI ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: спирт или ацетон.

628. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 4-бром-1-бутен; б) 3-бром-1-бутен; в) 2-бром-1-бутен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия в воде.

629. Напишите уравнение реакции: н-C₄H₉Br + СН₃СООК ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

630. Напишите уравнение реакции: C₂H₅I + (C₂H₅)₂NH ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

631. Напишите уравнение реакции: CH₃CH(CH₃)CH₂Br + H₂О ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт, диметилсульфоксид или эфир.

632. Напишите уравнение реакции гидролиза 2-иод-2-метилпентана. Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: Н₂О + спирт; Н₂О + ацетон; Н₂О + муравьиная кислота.

633. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-4-метилпентан; б) 3-бром-2-метилпентен-2; в) 4-бром-2-метил-2-пентен. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метоксидом натрия в воде.

634. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бромбутан; б) 1-бромбутен-1; в) 4-бромбутен-1; г) 1-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.

635. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 1-бром-3-метилбутан; б) 1-бром-5,5-диметилгексан; в) 1-бром-1-фенилэтан (a-бромэтилбензол); г) 2-бромбутен-2. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с аммиаком в спирте.

636. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) хлористый аллил; б) хлористый винил; в) хлористый этил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с пропиловым спиртом.

637. Объясните устойчивость к действию водной щелочи хлорбензола, хлористого винила и хлористого неопентила.

638. Сравните реакционную способность в реакциях нуклеофильного замещения циклогексилхлорметана и хлористого бензила при различных условиях. Дайте объяснение.

639. В каком порядке изменяется легкость гидролиза первичных хлор-, бром- и иодизопентанов? Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.

640. Расположите все изомерные хлорбутаны в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа S_N 2. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с цианидом калия.

641. Дифенилбромметан, 1-(1-бром-1-метилэтил)бензол, 2-бром-2-метилпропан и трифенилбромметан нагревают в водной муравьиной кислоте. Расположите указанные бромиды в порядке увеличения скорости замещения галоида. Какие соединения при этом образуются?

642. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях типа S_N 1 изомерные хлорфенилпропаны: 1-(3-хлорпропил)бензол, 1-(1-метил-1-хлорэтил)бензол и 1-(1-хлорпропил)бензол. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с ацетатом натрия.

643. Расположите в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения изомерные бромпентаны: бромистый пентил; 1-бром-2,2-диметилпропан и 2-бромпентан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с феноксидом натрия.

644. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: хлористый изопропил, хлористый пропил, хлористый трет-пентил, 1-хлорпропен-1, 3-хлорпропен-1. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с диметиламином.

645. Какие соединения могут получиться при действии водного раствора гидроксида калия на 3-хлорбутен-1 и 4-хлор-2,4-диметилпентен-2? Каков механизм этих реакций?

646. Расположите следующие растворители в порядке возрастания скорости гидролиза в них хлористого трет-бутила: вода, водный ацетон, водная муравьиная кислота, влажный бензол, водный спирт. Дайте объяснение.

647. Расположите указанные ниже соединения в порядке увеличения скорости щелочного гидролиза: иодистый изобутил, 1-хлор-2,2-диметилпропан, 1-бром-2-метилбутан. Дайте объяснение. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с гидроксидом натрия.

648. Напишите уравнение реакции: C₃H₇I + C₂H₅NH₂ ® ? Рассмотрите механизм, сравните распределение зарядов в исходном и переходном состояниях, выберите подходящий растворитель: бензол, водный спирт диметилсульфоксид или эфир.

649. При сольволизе трет-бутилгалогенидов (СН₃)₃СХ в растворе спирта с массовой долей 80% при 25 ^oС наблюдается следующая зависимость

X	Cl	Br	I
k x10⁵	0,854	37,2	90,1

Дайте объяснение наблюдаемой зависимости.

650. 3-Хлорпентан реагирует с триметиламином с образованием четвертичной аммониевой соли: (CH₃)₃N + (C₂H₅)₂CH-Cl ® ? Напишите уравнение реакции. Объясните, почему эта реакция сильно ускоряется, если использовать растворители с постепенно возрастающей полярностью: трет-бутиловый спирт, этиловый спирт, метиловый спирт и вода.

651. Дайте объяснения различной реакционной способности галогена в реакциях нуклеофильного замещения в следующих соединениях: а) 3-(1-бромпропил)бензол; б) п-бромпропилбензол; в) бромистый п-пропилбензил. Для наиболее реакционноспособного соединения напишите реакцию с метиловым спиртом.

652. В каждой паре соединений укажите то, которое будет реагировать быстрее. Ответ обоснуйте.

а) C₆H₅Br или C₆H₁₁ Br + AgCN (спирт) ® ?

б) CH₃CH=CHCl или СH₂=CHCH₂Cl + H₂O(HCOOH) ® ?

653. Укажите, в каком из растворителей скорость гидролиза трет-бутилхлорида будет наибольшей: водный раствор муравьиной кислоты, бензол, водный спирт. Дайте объяснение.

654. В растворе уксусной кислоты протекает следующая реакция:

(СН₃)₃С-Br + CН₃СОО^-® (СН₃)₃СO(О)CСН₃ + Br^-.

Если в реакционную смесь добавить ацетат натрия, то скорость реакции практически не изменится. Добавление воды к реакционной смеси значительно ускоряет реакцию. Объясните это явление (диэлектрическая проницаемость воды значительно выше, чем диэлектрическая проницаемость уксусной кислоты).

655. Какой из растворителей: (а) или (б) - следует выбрать для каждой реакции:

(СН₃)₂СНCН₂-Br + Н₂О ® ?; (CН₃)₂СН-СНBr-СН(СН₃)₂ + Н₂О ® ?

(а) смесь вода - муравьиная кислота, (б) смесь вода - ацетон - значительно менее ионизирующая среда, чем (а).

656. Эфиры толуолсульфоновой кислоты (тозилаты) значительно более реакционноспособны, чем алкилгалогениды, в реакциях нуклеофильного замещения.

(1) С₆H₅O^- + C₂H₅OSO₂C₆H₄CH₃ ® ? ; (2) С₆H₅O^- + C₂H₅Cl ® ?

Реакция (1) более удобна для получения этилфенилового эфира, чем реакция (2). Дайте объяснение.

657. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

а) 1-бромпропан + NaI (ДМСО) ® ?

б) 1-бромпропан + H₂O (муравьиная кислота) ® ?

Ответ обоснуйте.

658. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

659. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

660. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

661. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

Ответ обоснуйте.

662. Бромистый бензил реагирует с водой в растворе муравьиной кислоты с образованием спирта. Скорость реакции не зависит от концентрации раствора. С этилатом натрия в сухом спирте бромистый бензил реагирует с образованием этилбензилового эфира, скорость реакции зависит от концентрации обоих реагентов. Объясните, как влияет сила нуклеофила и полярность растворителя на механизм реакции.

663. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:

664. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:

665. В каждой паре соединений укажите более реакционноспособное, ответ обоснуйте:

666. Вторичный бромистый бутил и 3-бром-2,4-диметилпентан гидролизуются (1) смесью вода - муравьиная кислота и (2) смесью вода - этанол (гораздо менее ионизирующая среда). В первом случае скорости гидролиза близки, а во втором - скорость вторичного бромистого бутила в 10 раз больше, чем скорость гидролиза 3-бром-2,4-диметилпентана. Объясните влияние растворителя на механизм реакций.

667. В какой последовательности изменяется скорость алкоголиза в ацетоне иодистого, хлористого и бромистого н-пропила? Даете объяснение.

668. Следующие субстраты: (С₆Н₅)₃С-Сl, (С₆Н₅)₂СН-Сl, С₆Н₅СН₂-Сl, (СН₃)₃С-Сl значительно различаются по активности в реакциях S_N 1: 1, 1, 10⁷, 10². Сделайте отнесение указанных значений k_отн к названным субстратам.

669. Какая из указанных реакций будет протекать быстрее:

(С₂Н₅)₃ССl + H₂O (H₂O) →?

(С₂Н₅)₃ССl + H₂O (смесь H₂O/ацетон) →?

Ответ обоснуйте.

670. Расположите соединения RCl в порядке уменьшения реакционной способности в следующей реакции:

где R=н-С₃Н₇, втор-С₄Н₉, изо-С₄Н₉, СН₃, PhCH₂, CH₂=CH, CH₃C(O)CH_2,CH₂=CHCH₂.

671. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метил-трет-бутиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

672. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

673. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить бензилизопропиловый эфирт с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

674. Объясните возможность образования этил-трет-пентилового эфира и 2-метил-2-бутена при нагревании неопентилбромида в этиловом спирте (учтите возможность перегруппировки).

675. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(4-метил-2-пентинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

676. При взаимодействии изопропилбромида с этоксидом натрия образуется этилизопропиловый эфир (20 % по массе) и пропен (80 % по массе). Объясните полученный результат, дайте определение конкурирующей реакции.

677. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить метилизопропиловый эфир с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

678. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность конкурирующей реакции).

679. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить 1-(1-метил-2-гексинил)бензол с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

680. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

681. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилпропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

682. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

683. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

684. Анализ продукта взаимодействия трет-пентилбромида со смесью С₂Н₅ОН (80%) и Н₂О (20%) указывает на образование трех соединений: 2-метил-2-бутанол (60%), 2-метил-2-бутен (32%), 2-метил-1-бутен (8%). Напишите уравнения реакций, укажите механизмы. Какие реакции называются конкурирующими?

685. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

686. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

687. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-пентин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

688. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

689. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

690. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

691. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить метилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

692. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4-метил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

693. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

694. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить аллилизопропиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

695. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

696. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-бутинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

697. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенил-втор-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

698. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

699. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропил-трет-пентиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

700. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(1-метил-2-пентинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

701. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензилэтиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

702. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(4-метил-2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

703. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить бензил-трет-бутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

704. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 1-(2-гексинил)бензол с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

705. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилбутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

706. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 4,4-диметил-2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

707. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить этилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

708. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

709. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить пропилфениловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

710. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 6,6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

711. Предложите лучшую комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволит Вам получить фенилизобутиловый эфир с максимальным выходом (обратите внимание на возможность протекания конкурирующей реакции).

712. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-гексин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

713. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 5,5-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

714. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2-метил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

715. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,2-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

716. Предложите комбинацию субстрата и нуклеофила, которая позволила бы получить 2,6-диметил-3-гептин с лучшим выходом (учтите возможность протекания конкурирующей реакции).

717. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

718. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите пропионовую кислоту (два способа), 2-бутанол, втор-бутилэтиловый эфир.

719. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

720. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

721. Используя в качестве исходных соединений пропан и любые неорганические соединения, получите изомасляную кислоту (два способа), пропанон, пропиловый спирт.

722. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

723. Используя в качестве исходных соединений бутан и любые неорганические соединения, получите 2-метилбутановую кислоту (2 способа), втор-бутиламин, 2-бутин.

724. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

725. Используя в качестве исходных соединений 1-пентен и любые неорганические соединения, получите 2-пентанон, пентиламин, гексановую кислоту (два способа).

726. Напишите уравнения реакций, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

727. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен и любые неорганические соединения, получите дибутиловый эфир, 2-метилбутановую кислоту (2 способа), 2-бутанон.

728. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

729. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите янтарную кислоту (два способа), диэтиламин, 1-бутанол.

730. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

731. Используя в качестве исходных соединений 3,4-диметил-1-пентен и любые неорганические соединения, получите 3,4-диметил-2-пентанон, 4,5-диметилгексановую кислоту (2 способа), 3,4-диметилпентиламин.

732. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций

733. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

734. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

735. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и любые неорганические соединения, получите втор-бутилэтиловый эфир, этиламин, пропионовую кислоту (2 способа).

736. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

737. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

738. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

739. Используя в качестве исходных соединений 3-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-этилбутановую кислоту, 2,3-дибром-3-метилпентан, 3-метил-2-пентанол.

740. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

741. Используя в качестве исходных соединений 3-метил-1-бутен и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-бутанон, 4-метилпентановую кислоту (два способа), 2,7-диметилоктан.

742. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

743. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

744. Используя в качестве исходных соединений пропилен и любые неорганические соединения, получите дипропиламин, изомасляную кислоту (2 способа), 2-метил-2-пентанол.

745. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

746. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

747. Используя в качестве исходных веществ 3-этил-1-пентин и любые неорганические соединения, получите 3-этилпентиламин, 3-этил-2-пентанол, 4-этилгексановую кислоту (2 способа).

748. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

749. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

750. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

751. Используя в качестве исходных веществ этан и любые неорганические соединения, получите валериановую кислоту (два способа), диэтиловый эфир, 3-метил-3-пентанол.

752. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

753. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

754. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

755. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

756. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

757. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

758. Используя в качестве исходных веществ 3-метил-1-пентен и любые неорганические соединения, получите ди(3-метилпентил)амин, 4-метилгексановую кислоту (два способа), 3-метил-2-пентанол.

759. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

760. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

761. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

762. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

763. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

764. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

765. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

766. Напишите уравнения превращений, приведенных в схеме. Назовите промежуточные и конечные продукты. Укажите механизмы реакций.

9. Галогенарены

767. Рассмотрите механизм реакции п-нитрохлорбензола с калиймалоновым эфиром (реакция успешно протекает в трет-бутиловом спирте).

Будет ли так же реагировать м-нитрохлорбензол? Объясните влияние нитрогруппы на реакционную способность п-нитрохлорбензола.

768. Хлорбензол широко используют в промышленности для получения фенола и аминов. В каких условиях проводят указанные реакции и каков их механизм? Напишите уравнения реакций. Чем объясняется прочность связи галогена с ароматическим ядром?

769. На примере реакции п-нитробромбензола с метоксидом натрия в метиловом спирте объясните механизм нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Рассмотрите строение промежуточного карбаниона, объясните влияние нитрогруппы на его устойчивость.

770. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

771. Рассмотрите механизм реакции:

Объясните влияние ацетогруппы на реакционную способность п-фторацетофенона в реакции нуклеофильного замещения.

772. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

773. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с водным раствором аммиака при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

774. 1,3,5-Тринитро-6-хлорбензол реагирует с анилином при температуре 10 ^оС в бензоле с выходом 90 %. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм, объясните влияние нитрогрупп на устойчивость промежуточного карбаниона.

775. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с цианидом калия в спирте при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

776. При нагревании 1-нитро-3,4-дихлорбензола с метоксидом натрия в метиловом спирте замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

777. На примере реакции бромбензола с амидом натрия в жидком аммиаке изложите сущность механизма нуклеофильного замещения, включающего стадию образования дегидробензола.

778. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с диметиламином при нагревании. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

779. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

780. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилхлоридов в реакции нуклеофильного замещения. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности: 1,3,5-Тринитро-6-хлорбензол, п-хлортолуол, п-нитрохлорбензол. Приведите механизм реакции наиболее реакционноспособного соединения с гидроксидом натрия.

781. При нагревании 1-нитро-3,4-дихлорбензола с водным раствором гидроксида натрия замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

782. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с феноксидом натрия. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

783. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности в их реакции с 10 % водным раствором NaOH при нагревании:

Приведите механизм реакции для наиболее реакционноспособного соединения, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

784. Рассмотрите механизм нуклеофильного замещения на примере взаимодействия п-нитрохлорбензола с ацетатом натрия. Объясните механизм активирующего влияния нитрогруппы, почему в подобную реакцию не вступает м-нитрохлорбензол?

785. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

786. Какое соединение будет вступать в реакцию с диэтиламином (в спирте при повышенной температуре) с большей скоростью: 1,3-динитро-4-фторбензол или 1,3-динитро-5-фторбензол? Напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции.

787. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилхлоридов в реакции нуклеофильного замещения. Расположите соединения в порядке возрастания реакционной способности: м-нитрохлорбензол, о-нитрохлорбензол, 1,3-динитро-4-хлорбензол, 1,3-динитро-5-хлорбензол, 1,3,5-тринитро-6-хлорбензол, п-хлортолуол. Приведите механизм реакции наиболее реакционноспособного соединения с метоксидом натрия.

788. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их способности реагировать с этоксидом натрия: а) бромбензол, б) п-нитробромбензол, в) о-метоксибромбензол, г) п-N,N-диметиламинобромбензол. Приведите механизмы, охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных групп на реакционную способность арилбромидов в реакции нуклеофильного замещения.

789. Какие из изомерных динитрохлорбензолов могут особенно легко (например, уже при кипячении с водным раствором соды) обменивать атом хлора на гидроксил?

Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

790. При нагревании 1-нитро-2,3-дихлорбензола с водным раствором аммиака замещается избирательно только один атом хлора. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

791. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

792. Каждое из соединений: м-хлорбензилхлорид и 1-нитро-3,4-дихлорбензол - было обработано эквимолекулярным количеством этоксида натрия. Какой главный продукт в каждом случае? Дайте объяснение, приведите механизмы реакций.

793. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

794. Какое соединение будет вступать в реакцию с амидом натрия в жидком аммиаке с большей скоростью: хлорбензол или п-метоксихлорбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.

795. В трет-бутаноле 5-нитро-2-хлорбензонитрил успешно реагирует с натрацетоуксусным эфиром:

Рассмотрите механизм реакции, укажите медленную стадию, объясните влияние электроноакцепторных групп на устойчивость карбаниона

796. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

797. Натриевая соль ацетилацетона реагирует с 2-нитро-1,4-дихлорбензолом при 100 ^оС в ДМСО с массовым выходом 20%. Напишите уравнение реакции, рассмотрите механизм, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

798. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором гидроксида калия при нагревании с большей скоростью: п-нитрохлорбензол или 1,3-динитро-4-хлорбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.

799. Объясните результаты следующих превращений: а) м-хлортолуол + NaNH₂(жидкий аммиак)® о-, м-, п-толуидины; б) п –нитрохлорбензол + NH₃ (водный) ® п-нитроанилин. Приведите механизмы реакций.

800. Каждое из соединений было обработано эквимолекулярным количеством этоксида натрия:

Какой главный продукт в каждом случае? Дайте объяснение, приведите механизмы реакций.

801. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором аммиака при нагревании с большей скоростью: 1,3-динитро-4-фторбензол или 1,2-динитро-4-фторбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.

802. Напишите уравнение реакции 1,3-динитро-4-хлорбензола с аммиаком. Рассмотрите механизм реакции, объясните активирующее влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

803. Объясните результаты следующих реакций, приведите механизмы:

а) п-хлортолуол + NaOH (водный, 340 ^оС)® п-крезол + м-крезол (1:1); б) п-бромнитробензол + CH₃ONa(CH₃OH) ® п-метоксинитробензол.

804. Какое соединение будет вступать в реакцию с метоксидом натрия в метиловом спирте при нагревании с большей скоростью: п-нитробромбензол или п-бромбензонитрил? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.

805. Объясните результаты следующих реакций:

а) 1,3-динитро-4-хлорбензол + NaCN ®2,4-динитробензонитрил (в спирте);

б) 2-бром-3-метиланизол + NaNH₂ ® не реагирует. Рассмотрите механизм реакции.

806. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором гидроксида калия при нагревании с большей скоростью: п-нитробромбензол или 2,6-диметил-4-бромнитробензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.

807. Напишите уравнения реакций: а) хлорбензол + NaOH (H₂O) ® б) 1,3-динитро-4-хлорбензол +NaOH(10%) ® . Укажите механизмы реакций. Объясните причину низкой реакционной способности хлорбензола. Рассмотрите механизм реакции (б) и объясните влияние нитрогруппы на реакционную способность ароматического кольца.

808. Объясните результаты следующих реакций: а) 1,3-динитро-4-хлорбензол + NH₂NH₂ ®2,4-динитрофенилгидразин (в спирте); б) 2,6-диметилбромбензол + NaNH₂ ® не реагирует. Рассмотрите механизм реакции.

809. Напишите уравнение реакции 1,3-динитро-4-бромбензола с цианидом натрия. Рассмотрите механизм реакции, объясните активирующее влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

810. Какое соединение будет вступать в реакцию с водным раствором аммиака при нагревании с большей скоростью: 1,3-динитро-4-бромбензол или 1,2-динитро-4-бромбензол? Напишите уравнения реакций, дайте объяснение, рассмотрите механизм реакции.

811. При нагревании 3,4-дибромнитробензола с водным раствором аммиака замещается избирательно только один атом брома. Рассмотрите механизм реакции, объясните влияние нитрогруппы на устойчивость промежуточного карбаниона.

10. СПИРТЫ

812. Используя в качестве исходных соединений 1-бромпропан, муравьиный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

813. Используя в качестве исходных соединений этан, муравьиный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

814. Используя в качестве исходных соединений ацетилен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-бутанол, а затем превратите его в бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

815. Используя в качестве исходных соединений бромбензол, муравьиный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

816. Используя в качестве исходных соединений 2-бромпропан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-метил-3-пентанол, а затем превратите его в 2-метил-3-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

817. Используя в качестве исходных соединений метан, бензальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

818. Используя в качестве исходных соединений 2-бромбутан, уксусный альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

819. Используя в качестве исходных соединений этиловый, пропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

820. Используя в качестве исходных соединений этилен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-бутанол, а затем превратите его в масляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

821. Используя в качестве исходных соединений метиловый, изобутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

822. Используя в качестве исходных соединений иодэтан, пропионовый альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

823. Используя в качестве исходных соединений этиловый, трет-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

824. Используя в качестве исходных соединений этиловый, трет-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-1-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

825. Используя в качестве исходных соединений бромэтан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-бутанол, а затем превратите его в масляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

826. Используя в качестве исходных соединений метиловый, неопентиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

827. Используя в качестве исходных соединений йодбензол, бензальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) дифенилметанол, а затем превратите его в бензофенон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

828. Используя в качестве исходных соединений метиловый, изоамиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 4-метил-2-пентанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

829. Используя в качестве исходных соединений изобутиловый спирт, метиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изопентиловый спирт, а затем превратите его в изовалериановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

830. Используя в качестве исходных соединений пропен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-метил-3-пентанол, напишите уравнение реакции его окисления. Укажите механизмы реакций, назовите промежуточные продукты.

831. Используя в качестве исходных соединений изобутиловый спирт, этиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 4-метил-2-пентанол, а затем превратите его в 4-метил-2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

832. Используя в качестве исходных соединений пропен и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-гексанол, а затем превратите его в 3-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

833. Используя в качестве исходных соединений трет-бутиловый спирт, метиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2,2-диметил-1-пропанол, а затем превратите его в 2,2-диметилпропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

834. Используя в качестве исходных соединений метан, этан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изопропиловый спирт, а затем превратите его в ацетон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

835. Используя в качестве исходных соединений пропан, ацетофенон и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-фенил-2-бутанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

836. Используя в качестве исходных соединений метиловый спирт, 2,3-диметил-1-бутанол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,4-диметил-2-пентанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

837. Используя в качестве исходных соединений 2-пентанол, этанол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-гексанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

838. Используя в качестве исходных соединений этиловый спирт, 3-метил-2-бутанол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,4-диметил-2-пентанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

839. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен и любые неорганические соединения, получите 3-метил-4-гептанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляный альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

840. Используя в качестве исходных соединений метанол, бензофенон и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1,1-дифенил-1-этанол, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

841. Используя в качестве исходных соединений ацетилен, пропиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-пентанол, а затем превратите его в 2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

842. Используя в качестве исходных соединений пропан, этан, и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3-метил-2-бутанол, а затем превратите его в 3-метил-2-бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

843. Используя в качестве исходных соединений этиловый спирт, пропиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-пентанол, а затем превратите его в 2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

844. Используя в качестве исходных соединений трет-бутилбромид, п-толуиловый альдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2,2-диметил-1-(п-толил)-1-пропанол, а затем превратите его в 2,2-диметил-1-(п-толил)-1-пропанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

845. Используя в качестве исходных соединений метиловый спирт, бутиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2-пентанол, а затем превратите его в 2-пентанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

846. Используя в качестве исходных соединений трет-бутилбромид, этан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 3,3-диметил-2-бутанол, а затем превратите его в 3,3-диметил-2-бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

847. Используя в качестве исходных соединений изоамиловый спирт, этиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 5-метил-2-гексанол, а затем превратите его в 5-метил-2-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

848. Используя в качестве исходных соединений этиловый, пропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-пентанол, а затем превратите его в валериановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

849. Используя в качестве исходных соединений изогексиловый спирт, метиловый спирт любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 5-метил-2-гексанол, а затем превратите его в 5-метил-2-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

850. Используя в качестве исходных соединений изобутилбромид, оксид этилена и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изогексиловый спирт, а затем превратите его в изогексановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

851. Используя в качестве исходных соединений н-бутиловый, этиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляный альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

852. Используя в качестве исходных соединений пропан, этан и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) изопентиловый спирт, а затем превратите его в изовалериановую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

853. Используя в качестве исходных соединений метиловый, изобутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,2-диметилпропанол (на основе Mg-органического синтеза) и триметилуксусную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

854. Используя в качестве исходных соединений втор-бутилбромид, изобутиловый спирт и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 2,4-диметил-3-гексанол, а затем превратите его в 2,4-диметил-3-гексанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

855. Используя в качестве исходных соединений 1-бромбутан и любые неорганические соединения, получите 3,4-диметил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

856. Используя в качестве исходных соединений циклогексилбромид, ацетальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты

857. Используя в качестве исходных соединений втор-бутиловый и этиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) и масляный альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

858. Используя в качестве исходных соединений этан, бензальдегид и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-фенил-1-пропанол, а затем превратите его в пропиофенон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

859. Используя в качестве исходных соединений иодбензол, оксид этилена и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты

860. Используя в качестве исходных соединений пропан, бензол и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) 1-фенил-1-пропанол, а затем превратите его в пропиофенон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

861. Используя в качестве исходных соединений этиловый и изопропиловый спирты и любые неорганические соединения, получите трет-пентиловый спирт (на основе Mg-органического синтеза) и пропионовый альдегид. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

862. Используя в качестве исходных соединений 2-иодбутан, пропаналь и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) спирт, а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты

863. Используя в качестве исходных соединений метиловый спирт и 2-пентанол и любые неорганические соединения, получите трет-гексиловый спирт (на основе Mg-органического синтеза), а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

864. Используя в качестве исходных соединений пропилен и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) и пропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

865. Используя в качестве исходных соединений метиловый и втор-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите (на основе Mg-органического синтеза) трет-пентиловый спирт и бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты

866. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и втор-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 3-метил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и бутанон. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

867. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и изобутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,4-диметил-3-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

868. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и трет-бутиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 4,4-диметил-3-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

869. Используя в качестве исходных соединений этиловый и неопентиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,2-диметил-3-пентанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

870. Используя в качестве исходных соединений изобутилен и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) и изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

871. Используя в качестве исходных соединений пропиловый и изопентиловый спирты и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметил-3-гексанол (на основе Mg-органического синтеза) а затем окислите его. Напишите уравнения реакций, укажите механизмы, назовите промежуточные и конечный продукты.

872. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

873. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с иодоводородом, укажите конфигурацию продукта реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

874. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

875. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4-метил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

876. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

877. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

878. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

879. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3-фенил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

880. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

881. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-(м-толил)-2-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

882. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-5,5-диметил-3-фенил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

883. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

884. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

885. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-метил-2-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

886. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-(п-толил)-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

887. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

888. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

889. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-циклогексил-2-пропанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

890. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

891. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-циклогексил-3-пентанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

892. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дифенил-2-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

893. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1-циклогексил-2-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

894. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-3-этил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

895. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-фенил-4-этил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

896. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

897. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

898. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-метил-3- (п-толил)-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

899. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-фенил-1-циклогексил-2-гексанола с иодоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

900. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3-метил-2-фенил-1-циклогексил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

901. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1,2-дифенил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

902. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-пропанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

903. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2-фенил-1- циклогексил-2-пропанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

904. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дициклогексил-2-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

905. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4-фенил-2-бутанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

906. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-бутанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

907. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-1-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

908. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-метил-1-фенил-1-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

909. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-1-фенил-3- пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

910. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,3-диметил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

911. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,3-триметил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

912. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2,2-диметил-3-м-толил-3-пентанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

913. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,4-триметил-3-фенил-3-пентанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

914. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

915. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,3-диметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

916. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)- 3,4-диметил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

917. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2,3-триметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

918. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3,5,5-триметил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

919. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2-диметил-3-этил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

920. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)- 2,2-диметил 3-фенил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

921. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,2-диметил-4-фенил-4-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

922. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-4,4-диметил 3-фенил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

923. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4,4-диметил-2-фенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

924. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-3-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

925. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-4,4-диметил-2-фенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

926. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

927. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-2,3,4-триметил-3-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

928. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-3,3-диметил-2-фенил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

929. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3-метил-1,2-дифенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с тионилхлоридом.

930. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1,2-дифенил-2-гексанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

931. Рассмотрите механизм взаимодействия (R)-3,3-диметил- 1,2-дифенил-2-гексанола с хлороводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с трихлоридом фосфора.

932. Рассмотрите механизм взаимодействия (S)-1-фенил-1-этанола с бромоводородом, предскажите стереохимический результат реакции. Напишите уравнение реакции указанного спирта с пентахлоридом фосфора.

933. Основным продуктом элиминирования 1-бутанола является 2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из 1-бутанола 1-бутен.

934. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-1-пентанола является 4,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4,4-диметил-1-пентен.

935. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-бутанола является 2-метил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 метил-1-бутанол в 3-метил-1-бутен.

936. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-бутанола является 2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих превратить 3 фенил-1-бутанол в 3-фенил-1-бутен.

937. Основным продуктом дегидратации 3-метил-2-этил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 3-метил-2-этил-1-бутен.

938. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-гексанола является 3-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 3-метил-1-гексен.

939. Основным продуктом дегидратации 2,5-диметил-1-гексанола является 2,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2,5-диметил-1-гексен.

940. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-2-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-3-фенил-2-пентен.

941. Основным продуктом дегидратации 4.4-диметил-1-гексанола является 4,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4,4-диметил-1-гексен.

942. Основным продуктом дегидратации 1-пентанола является 2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 1-пентен.

943. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-пентанола является 4-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-пентен.

944. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 4-метил-1-гексен.

945. В результате внутримолекулярной дегидратации первичных спиртов образуется алкен с двойной связью у второго атома углерода. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен с двойной связью у первого атома углерода.

946. Основным продуктом дегидратации 2-метил-4-фенил-1-пентанола является 2-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из исходного спирта алкен 2-метил-4-фенил-1-пентен.

947. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-гексанола является 3,4-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-гексен.

948. Основным продуктом дегидратации 4.5-диметил-3-гексанола является 2,3-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-3-гексен.

949. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-бутанола является 2,3-диметил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-бутен.

950. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-1-пентанола является 3,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-1-пентен.

951. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-бутанола является 3-метил-2-фенил-2-бутен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-бутен.

952. Основным продуктом дегидратации 3-метил-1-пентанола является 3-метил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-1-пентен.

953. Основным продуктом дегидратации 2,4-диметил-1-пентанола является 2,4-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4-диметил-1-пентен.

954. Основным продуктом дегидратации 2,3-диметил-1-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,3-диметил-1-пентен.

955. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-пентанола является 2,3-диметил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-пентен.

956. Основным продуктом дегидратации 2-метил-3-фенил-1-пентанола является 2-метил-3-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2-метил-3-фенил-1-пентен.

957. Основным продуктом дегидратации 3-метил-4-фенил-2-пентанола является 3-метил-2-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-метил-4-фенил-2-пентен.

958. Основным продуктом дегидратации 4-метил-4-фенил-1-пентанола является 4-метил-4-фенил-2-пентен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-4-фенил-1-пентен.

959. Основным продуктом дегидратации 1-гексанола является 2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 1-гексен.

960. Основным продуктом дегидратации 4-метил-1-гексанола является 4-метил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-1-гексен.

961. Основным продуктом дегидратации 3,4-диметил-2-гексанола является 3,4-диметил-3-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4-диметил-2-гексен.

962. Основным продуктом дегидратации 3,5-диметил-1-гексанола является 3,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,5-диметил-1-гексен.

963. Основным продуктом дегидратации 5,5-диметил-1-гексанола является 5,5-диметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 5,5-диметил-1-гексен.

964. Основным продуктом дегидратации 3-фенил-1-гексанола является 3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3-фенил-1-гексен.

965. Основным продуктом дегидратации 4-метил-3-фенил-1-гексанола является 4-метил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4-метил-3-фенил-1-гексен.

966. Основным продуктом дегидратации 3,4,4-триметил-1-гексанола является 3,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 3,4,4-триметил-1-гексен.

967. Основным продуктом дегидратации 2,4,4-триметил-1-гексанола является 2,4,4-триметил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 2,4,4-триметил-1-гексен.

968. Основным продуктом дегидратации 4,4-диметил-3-фенил-1-гексанола является 4,4-диметил-3-фенил-2-гексен. Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснение. Предложите способ превращения указанного спирта в 4,4-диметил-3-фенил-1-гексен.

969. Оптически неактивное соединение с формулой С₇Н₁₆О реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а продукт его дегидратации дает при озонолизе этаналь и пентаналь. Напишите уравнения реакций, установите строение соединения, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

970. При окислении оптически активного соединения С₅Н₁₂О был получен кетон, а при озонолизе продукта его дегидратации образуются альдегид и кетон. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

971. Соединение состава C₅H₁₂O, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в изовалериановую кислоту, подвергли последовательно дегидратации, а затем гидратации. При этом образуется соединение, которое не окисляется концентрированным раствором перманганата калия. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

972. Соединение состава С₇Н₁₆О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением газа, при окислении дает кетон. При нагревании с концентрированной серной кислотой оно превращается в соединение С₇Н₁₄, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в бутанон и пропионовую кислоту. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

973. При взаимодействии оптически неактивного соединения состава С₇Н₁₆О с металлическим натрием выделяется 1/2 моль водорода. Исходное соединение устойчиво к действию водного перманганата калия, а при дегидратации этого соединения образуется соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и метилпропаналь. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

974. Три спирта состава С₆Н₁₄О при дегидратации превращаются в один и тот же алкен – 2-метил-2-пентен. Напишите структурные формулы этих спиртов, для вторичного спирта рассмотрите механизм реакции дегидратации. Из какого спирта, и каким образом можно получить 2-метил-1-пентен.

975. Оптически неактивный спирт С₆Н₁₄О при дегидратации превращается в соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает пропионовый альдегид и ацетон. Исходный спирт окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилпентановую кислоту. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

976. Оптически активный спирт состава С₆Н₁₄О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при дегидратации дает соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

977. Первичный спирт состава С₆Н₁₄О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 3-метилпентановую кислоту, а при дегидратации дает соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнения реакций, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

978. Соединение С₅Н₁₂О реагирует с СН₃MgI c выделением газа, устойчиво к водному раствору KMnO₄. При нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₅Н₁₀, которое при окислении перманганатом калия в кислой среде дает ацетон и уксусную кислоту. Установите строение соединения С₅Н₁₂О, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

979. Спирт состава С₅Н₁₂О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2-метилбутановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С₅Н₁₀, озонолиз которого дает уксусный альдегид и ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

980. Два первичных спирта состава С₅Н₁₂О при дегидратации превращается в один и тот же алкен, который окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в ацетон и уксусную кислоту. Установите строение этих спиртов, напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации.

981. Оптически неактивный спирт состава С₄Н₁₀О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₄Н₈, озонолиз которого дает уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

982. Спирт С₅Н₁₂О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₅Н₁₀, озонолиз которого дает уксусный и пропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

983. Первичный спирт С₇Н₁₆О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 4,4-диметилпентановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный и 2,2-диметипропионовый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

984. Первичный спирт состава С₇Н₁₆О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 2,3-дипентановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и бутанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

985. Оптически неактивный спирт состава С₇Н₁₆О окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в 3-метилгексановую кислоту, а при дегидратации превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный альдегид и 2-пентанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации исходного спирта.

986. Два спирта состава С₆Н₁₄О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в одно и то же соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает уксусный и изомасляный альдегиды. Установите строение этих спиртов. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации первичного спирта.

987. Первичный спирт С₇Н₁₆О при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает уксусный и 2-метилбутиловый альдегиды. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

988. Спирт С₆Н₁₄О окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в 2,3-диметилбутановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₆Н₁₂, озонолиз которого дает ацетон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидратации спирта.

989. Спирт состава С₇Н₁₆О окисляется при нагревании с перманганатом калия присутствии серной кислоты в 2,4-диметилпентановую кислоту, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и изо-

масляный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм реакции дегидра тации спирта.

990. Спирт состава С₇Н₁₆О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и бутанон. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

991. Спирт состава С₇Н₁₆О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает 2-пентанон и уксусный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

992. Спирт С₇Н₁₆О окисляется щелочным раствором перманганата калия в кетон, а при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₇Н₁₄, озонолиз которого дает ацетон и изомасляный альдегид. Установите строение этого спирта. Напишите уравнения всех превращений, рассмотрите механизм дегидратации спирта.

11. ФЕНОЛЫ, ЭФИРЫ

993. Напишите уравнение реакции бромирование фенола в ССI₄ и в воде. Почему в первом случае идет монобромирование, а во втором - образование 2,4,6-трибромфенола? Сравните свойства фенола и бензилового спирта в реакциях со следующими соединениями: а) Na; б) NaOH (водный); в) уксусная кислота (Н₂SO₄); г) хлористый бензоил (водная щелочь).

994. Пикриновую кислоту можно получить обработкой 2,4-фенолдисульфоновой кислоты азотной кислотой. Какие преимущества имеет этот метод синтеза по сравнению с реакцией прямого нитрования фенола? Напишите уравнения реакций.

995. Проводят бромирование п-крезола в четыреххлористом углероде, а продукт обрабатывают диметилсульфатом в присутствии щелочи. Назовите продукт реакций, укажите механизмы.

996. Из фенола, используя на одной из стадий синтез Кольбе, получите ацетилсалициловую кислоту о-НООС-С₆Н₄-ОСОСН₃ (аспирин).

997. Напишите уравнения реакций о-гидроксибензилового спирта со следующими реагентами: а) водный гидроксид натрия; б) конц. бромоводород; в) уксусный ангидрид; г) уксусная кислота (в присутствии конц. серной кислоты).

<< < предыдущая 6 7 8 9 10 11 12 / 20 12 13 14 15 16 17 18 19 следующая > >>