170. Напишите уравнения последовательных реакций

Дата: 2025-05-01; Просмотры: 4
Оценка:
0.00 из 5.00 — оценок
Скачиваний: 0

 

СБОРНИК ЗАДАЧ

по

органической химии

 

 

Ярославль 2013

УДК 547

ББК 24.23

Б 60

 

 

Бетнев А.Ф.

Б 60 Сборник задач по органической химии: Учебное пособие. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2013. – 212 с.

ISBN 5-230-20643-8

 

В пособии собраны задачи по всем разделам органической химии. В начале сборника помещены указания к выполнению домашних заданий, помогающие студентам найти правильный подход к решению каждой конкретной многостадийной задачи.

Предназначено для студентов-заочников химико-технологических специальностей

 

Табл. 4.

 

Рецензенты: кафедра общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета; Е.Е. Розаева, канд. хим. наук, доцент кафедры биоорганической и биофизической химии Ярославской государственной медицинской академии.

УДК 547

ББК 24.23

­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­______________________________________________________

 

Редактор Л.С. Кокина

 

План 2013

 

Подписано в печать 17.11.2013. Формат 60х84 1/16. Бумага белая.

Печать ризограф. Усл. печ. л. 7,90. Уч.-изд. л. 7,88. Тираж 150. Заказ 99

 

Ярославский государственный технический университет

150023, Ярославль, Московский пр., 88

 

Типография Ярославского государственного технического университета

150000, Ярославль, ул. Советская, 14а

_______________________________________________________

 

ISBN 5-230-20643-8

 

© Ярославский государственный технический университет, 2013

1. Указания к выполнению конгрольных работ

Прежде чем приступить к выполнению задания по определенному классу соединений, следует изучить его по такому плану:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.

2. Физические свойства, зависимость температур кипения, плавления, растворимости от молекулярной массы, строения соединения, наличия водородной связи.

3. Строение функциональной группы, присутствие простой или кратной связи, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность, поляризуемость связей, склонность к гомолитическому или гетеролитическому разрыву связей.

4. Характер реагента (радикал, электрофил, нуклеофил), механизм реакции, строение промежуточной частицы, пространственный и электронный факторы, влияющие на ее устойчивость.

5. Зависимость реакционной способности от объема и электронных эффектов групп, связанных с реакционным центром.

6. Выбор условий проведения реакции;

7. Способы получения.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, называть соединения по номенклатуре IUPAC. Механизмы реакций можно обозначать, пользуясь таблицей 1.

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

 

Тип реакции

Реагент
Радикал R Электрофил Е Нуклеофил N
Присоединение А АR AE AN
Замещение S SR SE SN
Элиминирование Е      

Пример 1

Напишите уравнения реакций, указанные в цепи превращений.

Решение

Как решить такую задачу: из вещества А рядом последователных превращений получить вещество Б?

Пример 2

Используя только неорганические соединения, осуществить следующее превращение: этан ® 2,2,3,3-тетрабромбутан.

Решение

Прежде всего следует написать формулы исходного и конечного соединений: CH3 - CH3 ® CH3 - CBr2 - CBr2 - CH3 .

Очевидно, нет такой реакции, которая бы позволила осуществить такое превращение в одну стадию.

Рассмотрим одностадийный способ получения 2,2-диметилбутана, единственный путь - бромирование 2-бутина:

Можно предложить следующий путь получения 2,2,3,3-тетрабромбутана из этана:

Методы получения 2-бутина: 1) алкилирование ацетилена, 2) дегидрогалогенирование 2,2-дибромбутана, 3) дегидрогалогенирование 2,3-дибромбутана. Теперь схема превращения выглядит так:

Первый способ - алкилирование ацетилена - не подходит, т. к. для этой реакции используется йодметан, получить который из этана и неорганических соединений невозможно.

Как получить из ацетилена (1) 2,2-дибромбутан и (2) 2,3-дибромбутан?

Второй путь предпочтителен, т. к. первый включает реакцию получения ацетилена из этана - реакцию, которую трудно осуществить в лабораторных условиях.

Таким образом, данный пример демонстрирует путь решения задачи, состоящий из следующих этапов:

1) определяется формула исходного вещества и конечного продукта;

2) рассматривается одностадийный способ получения конечного продукта;

3) рассматривается одностадийный способ получения вещества,

которое является исходным в предыдущей стадии, и т. д.

То есть задача решается от конечного продукта к исходному веществу. При этом на каждой стадии рассматривается одностадийный синтез с применением органических веществ, которые даны по условию задачи или могут быть получены из этих веществ и неорганических соединений, выбор которых не ограничивается.

Номера заданий студент выбирает по таблицам 2,3,4 в соответствии со своим вариантом. Номер варианта берется у преподавателя в соответствии со списком групп.

2. Номера заданий контрольных работ

Таблица 2- Контрольная работа № 1

№ варианта

Алканы

Алкены

Алкадиены

 Алкины
1 2 3 4 5 6 7 8
1 1 46 91 136 167 244 314 374
2 42 47 92 137 168 245 315 375
3 3 48 93 138 169 246 316 376
4 4 49 94 139 170 247 317 377
5 5 50 95 140 171 248 318 378
6 6 51 96 141 172 249 319 379
7 7 52 97 142 173 250 320 380
8 8 53 98 143 174 251 321 381
9 9 54 99 144 175 252 322 382
10 10 55 100 145 176 253 323 383
11 11 56 101 146 177 254 324 384
12 12 57 102 147 178 255 325 385
13 13 58 103 148 179 256 326 386
14 14 59 104 149 180 257 327 387
15 15 60 105 150 181 258 328 388
16 16 61 106 151 182 259 329 389
17 17 62 107 152 183 260 330 390
18 18 63 108 153 184 261 331 391
19 19 64 109 154 185 262 332 392
20 1 65 110 155 186 263 333 393
21 21 66 111 156 187 264 334 394
22 22 67 112 157 188 265 335 395
23 23 68 113 158 189 266 336 396
24 24 69 114 159 190 267 337 397
25 25 70 115 160 191 268 338 398
26 6 71 116 161 192 269 339 399
27 27 72 117 162 193 270 340 400
28 28 73 118 163 194 271 341 401
29 7 74 119 164 195 272 342 402
30 30 75 120 165 196 273 343 403
31 31 76 121 166 197 274 344 404
32 32 77 122 216 198 275 345 405
33 8 78 123 217 199 276 346 406
34 15 79 124 218 200 277 347 407
35 35 80 125 219 201 278 348 408
36 36 81 126 220 202 279 349 409
37 16 82 127 221 203 280 350 410
38 38 83 128 222 204 281 351 412
39 39 84 129 223 205 282 352 413
40 40 85 130 224 206 283 353 414
41 41 86 131 225 207 284 354 415
42 42 87 132 226 208 285 355 416
43 43 88 133 227 209 286 356 417
44 44 89 134 228 210 287 357 418
45 45 90 135 229 211 288 358 419
46 1 47 93 230 212 289 359 420
47 2 48 94 231 213 290 360 421
48 3 49 95 232 214 291 361 422
49 4 50 96 233 215 292 362 423
50 5 51 97 234 172 293 363 424
51 6 52 98 235 173 294 364 425
52 7 53 99 236 174 295 365 426
53 8 54 100 237 175 296 366 427
54 9 55 101 238 176 297 367 428
55 10 56 102 239 177 298 368 429
56 11 57 103 240 178 299 369 430
57 12 58 104 241 179 300 370 431
58 13 59 105 242 180 301 371 432
59 14 60 106 243 181 302 372 433
60 15 61 107 139 182 303 373 434
61 16 62 108 140 183 304 320 435
62 17 63 109 141 184 305 321 381
63 18 64 110 142 185 306 322 382
64 19 65 111 143 186 307 323 383
65 20 66 112 144 187 308 324 384
66 21 67 113 145 188 309 325 385
67 22 68 114 146 189 310 326 386
68 23 69 115 147 190 311 327 387
69 24 70 116 148 191 312 328 388
70 25 71 117 149 192 313 329 389
71 26 72 118 150 193 249 330 390
72 27 73 119 151 194 250 331 391
73 28 74 120 152 195 251 332 392
74 29 75 121 153 196 252 333 393
75 30 76 122 154 197 253 334 394
76 31 77 123 155 198 254 335 395
77 32 78 124 156 199 255 336 396
78 33 79 125 157 200 256 337 397
79 34 80 126 158 201 257 338 398
80 35 81 127 159 202 258 339 399
81 36 82 128 160 203 259 340 400
82 37 83 129 161 204 260 341 381
83 38 84 130 162 205 261 342 382
84 39 85 131 163 206 262 343 383
85 40 86 132 164 207 263 344 384
86 41 87 133 165 208 264 345 385
87 42 88 134 166 209 265 346 386
88 43 89 135 216 210 266 347 387
89 44 90 91 217 211 267 348 388
90 45 46 92 218 212 268 349 389

 

Таблица 3 - Контрольная работа № 2

№

варианта

Арены

Галогеналканы

 Галоген-арены
1 2 3 4 5 6 7 8
1 436 481 526 581 626 671 717 767
2 437 482 527 582 627 672 718 768
3 438 483 528 583 628 673 719 769
4 439 484 529 584 629 674 720 770
5 440 485 530 585 630 675 721 771
6 441 486 531 586 631 676 722 772
7 442 487 532 587 632 677 723 773
8 443 488 533 588 633 678 724 774
9 444 489 534 589 634 679 725 775
10 445 490 535 590 635 680 726 776
11 446 491 536 591 636 681 727 777
12 447 492 537 592 637 682 728 778
13 448 493 538 593 638 683 729 779
14 449 494 539 594 639 684 730 780
15 450 495 540 595 640 685 731 781
16 451 496 541 596 641 686 732 782
17 452 497 542 597 642 687 733 783
18 453 498 543 598 643 688 734 784
19 454 499 544 599 644 689 735 785
20 455 500 545 600 645 690 736 786
21 456 501 546 601 646 691 737 787
22 457 502 547 602 647 692 738 788
23 458 503 548 603 648 693 739 789
24 459 504 549 604 649 694 740 790
25 460 505 550 605 650 695 741 791
26 461 506 551 606 651 696 742 792
27 462 507 552 607 652 697 743 793
28 463 508 553 608 653 698 744 794
29 464 509 554 609 654 699 745 795
30 465 510 555 610 655 700 746 796
31 466 511 556 611 656 701 747 797
32 467 512 557 612 657 702 748 798
33 468 513 558 613 658 703 749 799
34 469 514 559 614 659 704 750 800
35 470 515 560 615 660 705 751 801
36 471 516 561 616 661 706 752 802
37 472 517 562 617 662 707 753 803
38 473 518 563 618 663 708 754 804
39 474 519 564 619 664 709 755 805
40 475 520 565 620 665 710 756 806
41 476 521 566 621 666 711 757 807
42 477 522 567 622 667 712 758 808
43 478 523 568 623 668 713 759 809
44 479 524 569 624 669 714 760 810
45 480 525 570 625 670 715 761 811
46 436 482 571 584 630 716 762 774
47 437 483 572 585 631 676 763 775
48 438 484 573 586 632 677 764 776
49 439 485 574 587 633 678 765 777
50 440 486 575 588 634 679 766 778
51 441 487 576 589 635 680 723 779
52 442 488 577 590 636 681 724 780
53 443 489 578 591 637 682 725 781
54 444 490 579 592 638 683 726 782
55 445 491 580 593 639 684 727 783
56 446 492 528 594 640 685 728 784
57 447 493 529 595 641 686 729 785
58 448 494 530 596 642 687 730 786
59 449 495 531 597 643 688 731 787
60 450 496 532 598 644 689 732 788
61 451 497 533 599 645 690 733 789
62 452 498 534 600 646 691 734 790
63 453 499 535 601 647 692 735 791
64 454 500 536 602 648 693 736 792
65 455 501 537 603 649 694 737 793
66 456 502 538 604 650 695 738 794
67 457 503 539 605 651 696 739 795
68 458 504 540 606 652 697 740 796
69 459 505 541 607 653 698 741 797
70 460 506 542 608 654 699 742 798
71 461 507 543 609 655 700 743 799
72 462 508 544 610 656 701 744 800
73 463 509 545 611 657 702 745 801
74 464 510 546 612 658 703 746 802
75 465 511 547 613 659 704 747 803
76 466 512 548 614 660 705 748 804
77 467 513 549 615 661 706 749 805
78 468 514 550 616 662 707 750 806
79 469 515 551 617 663 708 751 807
80 470 516 552 618 664 709 752 808
81 471 517 553 619 665 710 753 809
82 472 518 554 620 666 711 754 810
83 473 519 555 621 667 712 755 811
84 474 520 556 622 668 713 756 767
85 475 521 557 623 669 714 757 768
86 476 522 558 624 670 715 758 769
87 477 523 559 625 626 716 759 770
88 478 524 560 581 627 671 760 771
89 479 525 526 582 628 672 761 772
90 480 481 527 583 629 673 762 773

 

Таблица 4 - Контрольная работа № 3

 

№ варианта

 

Спирты

 Фенолы, эфиры

Карбонильные соединения

Карбоновые,

сульфоновые

кислоты

 

Амины
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 812 872 933 993 1053 1113 1174 1234 1295 1355
2 813 873 934 994 1054 1114 1175 1235 1296 1356
3 814 874 935 995 1055 1115 1176 1236 1297 1357
4 815 875 936 996 1056 1116 1177 1237 1298 1358
5 816 876 937 997 1057 1117 1178 1238 1299 1359
6 817 877 938 998 1058 1118 1179 1239 1300 1360
7 818 878 939 999 1059 1119 1180 1240 1301 1361
8 819 879 940 1000 1060 1120 1181 1241 1302 1362
9 820 880 941 1001 1061 1121 1182 1242 1303 1363
10 821 881 942 1002 1062 1122 1183 1243 1304 1364
11 822 882 943 1003 1063 1123 1184 1244 1305 1365
12 823 883 944 1004 1064 1124 1185 1245 1306 1366
13 824 884 945 1005 1065 1125 1186 1246 1307 1367
14 825 885 946 1006 1066 1126 1187 1247 1308 1368
15 826 886 947 1007 1067 1127 1188 1248 1309 1369
16 827 887 948 1008 1068 1128 1189 1249 1310 1370
17 828 888 949 1009 1069 1129 1190 1250 1311 1371
18 829 889 950 1010 1070 1130 1191 1251 1312 1372
19 830 890 951 1011 1071 1131 1192 1252 1313 1373
20 831 891 952 1012 1072 1132 1193 1253 1314 1374
21 832 892 953 1013 1073 1133 1194 1254 1315 1375
22 833 893 954 1014 1074 1134 1195 1255 1316 1376
23 834 894 955 1015 1075 1135 1196 1256 1317 1377
24 835 895 956 1016 1076 1136 1197 1257 1318 1378
25 836 896 957 1017 1077 1137 1198 1258 1319 1379
26 837 897 958 1018 1078 1138 1199 1259 1320 1380
27 838 898 959 1019 1079 1139 1200 1260 1321 1381
28 839 899 960 1020 1080 1140 1201 1261 1322 1382
29 840 900 961 1021 1081 1141 1202 1262 1323 1383
30 841 901 962 1022 1082 1142 1203 1263 1324 1384
31 842 902 963 1023 1083 1143 1204 1264 1325 1385
32 843 903 964 1024 1084 1144 1205 1265 1326 1386
33 844 904 965 1025 1085 1145 1206 1266 1327 1387
34 845 905 966 1026 1086 1146 1207 1267 1328 1388
35 846 906 967 1027 1087 1147 1208 1268 1329 1389
36 847 907 968 1028 1088 1148 1209 1269 1330 1390
37 848 908 969 1029 1089 1149 1210 1270 1331 1391
38 849 909 970 1030 1090 1150 1211 1271 1332 1392
39 850 910 971 1031 1091 1151 1212 1272 1333 1393
40 851 911 972 1032 1092 1152 1213 1273 1334 1394
41 852 912 973 1033 1093 1153 1214 1274 1335 1395
42 853 913 974 1034 1094 1154 1215 1275 1336 1396
43 854 914 975 1035 1095 1155 1216 1276 1337 1397
44 855 915 976 1036 1096 1156 1217 1277 1338 1398
45 856 916 977 1037 1097 1157 1218 1278 1339 1399
46 857 917 978 1038 1098 1158 1219 1279 1340 1400
47 858 918 979 1039 1099 1159 1220 1280 1341 1401
48 859 919 980 1040 1100 1160 1221 1281 1342 1402
49 860 920 981 1041 1101 1161 1222 1282 1343 1403
50 861 921 982 1042 1102 1162 1223 1283 1344 1404
51 862 922 983 1043 1103 1163 1224 1284 1345 1405
52 863 923 984 1044 1104 1164 1225 1285 1346 1406
53 864 924 985 1045 1105 1165 1226 1286 1347 1407
54 865 925 986 1046 1106 1166 1227 1287 1348 1408
55 866 926 987 1047 1107 1167 1228 1288 1349 1409
56 867 927 988 1048 1108 1168 1229 1289 1350 1410
57 868 928 989 1049 1109 1169 1230 1290 1351 1411
58 869 929 990 1050 1110 1170 1231 1291 1352 1412
59 870 930 991 1051 1111 1171 1232 1292 1353 1413
60 871 931 992 1052 1112 1172 1233 1293 1354 1414
61 812 932 935 996 1057 1173 1180 1294 1303 1415
62 813 903 936 997 1058 1118 1181 1241 1304 1364
63 814 904 937 998 1059 1119 1182 1242 1305 1365
64 815 905 938 999 1060 1120 1183 1243 1306 1366
65 816 906 939 1000 1061 1121 1184 1244 1307 1367
66 817 907 940 1001 1062 1122 1185 1245 1308 1368
67 818 908 941 1002 1063 1123 1186 1246 1309 1369
68 819 909 942 1003 1064 1124 1187 1247 1310 1370
69 820 910 943 1004 1065 1125 1188 1248 1311 1371
70 821 911 944 1005 1066 1126 1189 1249 1312 1372
71 822 912 945 1006 1067 1127 1190 1250 1313 1273
72 823 913 946 1007 1068 1128 1191 1251 1314 1374
73 824 914 947 1008 1069 1129 1192 1252 1315 1375
74 825 915 948 1009 1070 1130 1193 1253 1316 1376
75 826 916 949 1010 1071 1131 1194 1254 1317 1377
76 827 917 950 1011 1072 1132 1195 1255 1318 1378
77 828 918 951 1012 1073 1133 1196 1256 1319 1379
78 829 919 952 1013 1074 1134 1197 1257 1320 1380
79 830 920 953 1014 1075 1135 1198 1258 1321 1381
80 831 921 954 1015 1076 1136 1199 1259 1322 1382
81 832 922 955 1016 1077 1137 1200 1260 1323 1383
82 833 923 956 1017 1078 1138 1201 1261 1324 1384
83 834 924 957 1018 1079 1139 1202 1262 1325 1385
84 835 925 958 1019 1080 1140 1203 1263 1326 1386
85 836 926 959 1020 1081 1141 1204 1264 1327 1387
86 837 927 960 1021 1082 1142 1205 1265 1328 1388
87 838 928 961 1022 1083 1143 1206 1266 1329 1389
88 839 929 962 1023 1084 1144 1207 1267 1330 1390
89 840 930 963 1024 1085 1145 1208 1268 1331 1391
90 841 931 964 1025 1086 1146 1209 1269 1332 1392

 

3. Алканы

1. Напишите механизм хлорирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при +127 оС.

2. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.

3. Приведите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

4. Установите строение алкилхлорида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает изобутан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,5-диметилгексан. Рассмотрите механизм хлорирования изобутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности брома в реакции с этим углеводородом.

5. Какой углеводород образуется при электролизе натриевой соли пропионовой кислоты CH3CH2COONa? Рассмотрите механизм реакции бромирования этого углеводорода. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

6. Напишите механизм бромирования 2,2-диметилпропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите более медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.

7. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этаном. Дайте объяснение.

8. Напишите уравнения реакций. Рассмотрите механизм реакции (1). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

9. Представлен следующий механизм хлорирования метана:

Стадию обрыва цепи напишите самостоятельно. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Сравните этот механизм с общепринятым. Почему предложенный механизм менее вероятен?

10. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснение.

11. Приведите механизм хлорирования бутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

12. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает этан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца бутан. Рассмотрите механизм бромирования бутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Какой из галогенов: фтор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

13. Рассмотрите механизм бромирования пропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с пропаном. Дайте объяснение.

14. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

15. Рассмотрите механизм реакции иодирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

16. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (1). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этаном. Дайте объяснение.

17. Приведите механизм реакции бромирования метана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с метаном. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования метана.

18. Приведите механизм реакции хлорирования 2,2-диметилпропана (неопентана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость хлорирования. Объясните, почему не протекает хлорирование по механизму, включающему стадию:

19. Рассмотрите механизм бромирования бутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с бутаном. Дайте объяснение.

20. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает пропан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца гексан. Рассмотрите механизм хлорирования гексана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Сравните реакционную способность брома и хлора к этому углеводороду.

21. Приведите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

22. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (3). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

23. Приведите механизм реакции бромирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Укажите медленную стадию реакции. Сравните реакционную способность брома и иода к этому углеводороду.

24. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования соединения А.

25. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Какой из галогенов: фтор или хлор - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду? Дайте объяснение.

26. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните причину более высокой реакционной способности хлора в реакции с этим углеводородом.

27. Рассмотрите механизм бромирования 2,2-диметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 2,2-диметилбутаном. Дайте объяснение.

28. Приведите механизм хлорирования неопентана (2,2-диметилпропана). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: бром или хлор - будет более реакционноспособным в этой реакции? Дайте объяснение.

29. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает неопентан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца 2,2,5,5-тетраметилгексан. Рассмотрите механизм хлорирования 2,2,5,5-тетраметилгексана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.

30. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните причину более высокой реакционной способности хлора в реакции с этим углеводородом.

31. Рассмотрите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлора с этаном не протекает по механизму:

Стадии обрыва цепи напишите для этого случая самостоятельно.

32. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (3). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

33. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности иода в реакции с этим углеводородом.

34. Рассмотрите механизм бромирования 3,3,4,4-тетраэтилгексана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 3,3,4,4-тетраэтилгексаном. Дайте объяснение.

35. Приведите механизм хлорирования пропана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.

36. Напишите механизм хлорирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи. Назовите стадию, определяющую скорость реакции. Укажите причину более высокой реакционной способности фтора по сравнению с хлором в реакции с этаном.

37. Приведите механизм хлорирования 2,5-диметилгексана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.

38. Рассмотрите механизм бромирования 2,2,3,3-тетраметилбутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с 2,2,3,3-тетраметилбутаном. Дайте объяснение.

39. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (2). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Укажите причину более низкой реакционной способности иода по сравнению с бромом в реакции с этим углеводородом.

40. Приведите механизм хлорирования изобутана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию реакции. Какой из галогенов: хлор или бром - более реакционноспособен по отношению к этому углеводороду.

41. Рассмотрите механизм реакции иодирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите реакцию, определяющую скорость иодирования. Сделайте выводы относительно возможности протекания этой реакции.

42. Приведите механизм реакции бромирования этана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Сравните реакционную способность брома и хлора в реакции с этаном. Объясните, почему бромирование замедляется при добавлении бромоводорода, а добавление хлороводорода почти не влияет на скорость реакции хлорирования этана.

43. Установите строение алкилбромида, который при взаимодействии с (Zn + HCl) дает пентан, а при взаимодействии с Na образует по реакции Вюрца декан. Рассмотрите механизм хлорирования пентана. Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните причину более низкой реакционной способности брома в реакции с этим углеводородом.

44. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения. Рассмотрите механизм реакции (3). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Приведите ряд изменения реакционной способности галогенов в реакции с этим углеводородом. Дайте объяснение.

45. Напишите цепочку превращений. Рассмотрите механизм реакции (4). Рассчитайте теплоты реакций стадии развития цепи, укажите медленную стадию. Объясните, почему реакция хлорирования этого углеводорода протекает при комнатной температуре, а реакция бромирования - при повышенной температуре.

46. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в молекуле пропана. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

47. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

48. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из бутана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в бутане. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

49. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

50. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

51. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,6,6-тетраметилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

52. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

53. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

54. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,3-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

55. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3,4,4-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

56. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

57. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,4-диэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

58. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

59. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

60. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из пентана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную связь C-H в пентане. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

61. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

62. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

63. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

64. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

65. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

66. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

67. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

68. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

69. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

70. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы н-гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

71. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

72. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

73. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

74. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,4-диэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

75. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

76. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3,4,4-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

77. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,3-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

78. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

79. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

80. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,6,6-тетраметилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

81. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

82. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

83. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы бутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

84. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

85. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

86. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

87. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

88. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,4-триметилпентана? Сравните их ус-

тойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

89. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.

90. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4,5-дипропилоктана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.

4. Алкены

91. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутилена (в СС14). Приведите механизмы реакций.

92. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с бромоводородом (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

93. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

94. Этилен с бромом и водным раствором нитрита натрия образует следующие продукты:

Рассмотрите механизм, дайте объяснение, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

95. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 1-бутена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

96. Объясните результат приведенного взаимодействия:

97. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

98. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,4-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

99. Изобутилен поглощается 63-ной %, пропилен- 80-ной %, этилен- 96-ной % серной кислотой. Рассмотрите механизм реакций, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

100. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропилена и изобутилена с серной кислотой (один алкен поглощается 80-ной% H2SO4, а другой - 63-ной% H2SO4). Рассмотрите механизм, укажите какой алкен является более реакционноспособным и поглощается менее концентрированной кислотой, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

101. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

102. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия пропилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

103. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4-диметил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

104. Сравните механизм взаимодействия 1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.

105. Какой алкен наиболее активен в каждой паре в реакции присоединения серной кислоты: 1) этилен и пропилен, 2) пропилен и 3,3,3-трифтор-1-пропен. Рассмотрите механизм, дайте объяснения.

106. Объясните результаты приведенной реакции:

107. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия хлороводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

108. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3-метил-1-бутена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

109. Напишите уравнение реакций взаимодействия пропилена с хлором в следующих условиях: а) в полярном растворителе, 20 оС, б) в газовой фазе при температуре 500 оС. Приведите механизмы реакций, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

110. Этилен не реагирует с водным раствором хлористого натрия, но с бромом и водным раствором хлористого натрия этилен реагирует с образованием следующих продуктов: 1,2-дибромэтан, 1-бром-2-хлорэтан и этиленбромгидрин CH2Br-CH2OH. Объясните эти факты.

111. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

112. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 5-метил-3-этил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

113. Сравните механизм взаимодействия 2-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.

114. Объясните изменение реакционной способности алкенов: этилен<пропилен<изобутилен - в реакции с бромоводородом в отсутствии пероксида.

115. Какой алкен из каждой пары наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: а) 1-пентен или 2-метил-1-бутен, б) 2-бутен или изобутилен. Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение.

116. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-бутеном (образуется два продукта, учтите возможность перегрупировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

117. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4,4-триметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

118. Сравните механизм взаимодействия изобутилена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.

119. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-1-бутена с хлористым водородом. Рассмотрите механизм реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

120. Какое соединение образуется при взаимодействии пропилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?

121. Какое соединение образуется при взаимодействии изобутилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?

122. Гидратация продукта А приводит к продуктам Б и В, но не к Г:

Рассмотрите механизм, объясните, почему это происходит, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке?

123. Продуктом бромирования пропена в присутствии ионов С1- является 1-бром-2-хлорпропан, но не 2-бром-1-хлорпропан. Объясните это наблюдение.

124. Легкость, с которой присоединяются галогенводороды к алкенам, зависит от кислотности галогенводородов. Рассмотрите механизм взаимодействия галогенводородов с изобутиленом и объясните этот факт.

125. Присоединение йодоводорода к 1-метил-1-циклопентену происходит по схеме:

Рассмотрите механизм, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

126. Какие вещества образуются при гидратации следующих соединений: C6H5CH=CH2, 1-метил-1-циклогексен. Укажите условия реакции, рассмотрите механизм.

127. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 2-метил-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснения.

128. Предскажите главные продукты присоединения в следующих реакциях:

1) 1,4-диметил-1-циклогексен + серная кислота

2) пропилен + йодистый водород. Дайте объяснения.

129. Напишите уравнения двух конкурирующих реакций изобутилена с НВr (в темноте, 20 оС). Приведите механизм, по какому пути взаимодействие протекает быстрее и почему? Дайте современную трактовку правила Марковникова.

130. Сравните механизм взаимодействия 3-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.

131. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5,5-триметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

132. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодистого водорода с 4-метил-1-пентеном, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

133. Сравните механизм взаимодействия 4-метил-1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.

134. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия изобутилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

135. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с бромоводородом, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.

136. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

137. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

138. В результате озонолиза C4H8 был получен ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

139. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

140. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены ацетон и ацетальдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

141. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

142. При озонолизе соединения C6H12 были получены изовалериановый альдегид и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

143. При озонолизе соединения C6H12 были получены 2-метилбутаналь и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

144. При озонолизе соединения C6H12 были получены 3-пентанон и муравьиный альдегид:

Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

145. В результате озонолиза алкена были получены соединения: ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

146. Два изомерных соединения состава C6H13Br при действии спиртового раствора щелочи превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:

Установите строение этих соединений. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

147. При озонолизе соединения состава C6H12 были получены уксусный альдегид и бутанон:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

148. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-метилбутаналь и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

149. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-пентанон и уксусный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

150. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены ацетон и изомасляный альдегид:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

151. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

152. При озонолизе соединения C8H16 образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

153. При озонолизе соединения C8H16 образуются 2,4-диметил-3-пентанон и формальдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

154. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

155. Установите строение соединения состава C8H16, если при его озонолизе образуется ацетон и метилбутанон:

Напишите уравнение реакции его полимеризации.

156. При озонолизе алкена образуется бутанон и ацетон:

Установите строение алкена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

157. В результате озонолиза соединения состава С6Н12 были получены соединения: изомасляный альдегид и уксусный альдегид:

Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

158. Установите строение соединения состава C7H14, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH3CH2COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

159. При озонолизе соединения C6H12 был получен ацетон (CH3)2CO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

160. При озонолизе соединения C8H16 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный альдегид и 3,4-диметил-2-пентанон:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

161. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены триметилуксусный и уксусный альдегиды:

Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

162. При озонолизе соединения C6H12 был получен пропионовый альдегид CH3CН2СНO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.

163. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется уксусный и масляный альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

164. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный и валериановый альдегиды:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

165. При озонолизе соединения C7H14 и последующем гидролизе озонида образуется ацетон и масляный альдегид:

Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

166. При озонолизе соединения C8H16 был получен бутанон CH3CН2СOСН3. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.

167. Напишите схемы превращений:

Укажите механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция 4.

168. Используя 2-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-3-пентанол и оксид 2-метил-2-пентена. Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.

169. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.

170. Напишите уравнения последовательных реакций

Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакции.

171. На 1-бром-3,4-диметилпентан подействовали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре, с полученным соединением провели гидратацию, а затем дегидратацию, полученное соединение окислили перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизм, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидратации.

172. Продукт бромирования 2,2,4-триметилпентана обработали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре. Как полученный продукт будет реагировать: а) с этиловым спиртом в присутствии кислоты, б) с гидропероксидом бензоила С6Н5С(О)ООН. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.

173. Используя 1-бутен и любые неорганические соединения, получите 2-бутен, октан и 1-бутанол. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.

174. Напишите уравнения последовательных реакций:

Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакций.

175. Используя 1-бромпентан и любые неорганические соединения, получите 2,3-дибромпентан, 1-пентанол и оксид 2-пентена. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций, сформулируйте правило Зайцева.

176. Два изомерных соединения состава C7H15Br при действии спиртового раствора щелочи при нагревании образуют одно и то же вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты превращается в ацетон (CH3)2CO и масляную кислоту CH3CH2CH2COOH, а при гидроборировании и последующем окислении образуется 2-метил-3-гексанол. Какое строение имеют исходные соединения? Напишите уравнения всех реакций. Сформулируйте правило Зайцева.

177. Какими реакциями, и какие алкены можно получить из следующих соединений: 2-метилпентан, 2-пентанол, 2-бром-3-метилпентан? Алкен, полученный из соединения (а), превратите во вторичный спирт. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций, сформулируйте правило Зайцева.

178. Используя пропан и любые неорганические соединения, получите 1,2-пропандиол, гексан и 1-пропанол. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций.

179. Из какого спирта и какого галогеналкана можно получить 3,4-диметил-2-гексен? Как полученный алкен будет реагировать: (а) с 2 % водным раствором перманганата калия на холоду, (б) с раствором перманганата калия в присутствии H2SO4 при нагревании, (в) с бромом, (г) с бромоводородом в присутствии пероксида? Напишите уравнения всех реакций. Сформулируйте правило Зайцева.

180. Напишите уравнения последовательных реакций:

Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакций.

181. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидратации.

182. Продукт бромирования 2-метилпентана обработали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре, а полученное соединение ввели в реакцию а) с водным раствором перманганата калия на холоду, б) с изопропиловым спиртом в присутствии кислоты в) с бромоводородом в присутствии пероксида. Сформулируйте правило Зайцева, напишите уравнения всех реакций.

183. Продукт бромирования 2,2,5-триметилгексана обработали спиртовым раствором щелочи при нагревании, а затем ввели в реакции: (а) с бромоводородом в присутствии пероксида, (б) с 2 % раствором КмnO4 при 20 оС, (в) с гидропероксидом бензоила С6Н5С(О)ООН. Сформулируйте правило Зайцева. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций.

184. Установите строение соединения, если известно, что продукт присоединения к нему бромоводорода в присутствии пероксида в реакции с металлическим натрием образует 3,6-диметилоктан, а присоединение бромоводорода в отсутствии пероксида дает третичный галогеналкан, а в результате реакции гидроборирования и последующем окисления образуется первичный спирт. Напишите уравнения всех реакций.

185. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:

Сформулируйте правило, по которому протекают реакции дегидратации и дегидрогалогенирования.

186. Напишите уравнения реакций:

Сформулируйте правило, по которому протекает реакция элиминирования, укажите механизмы реакций.

187. Используя 2,2-диметилбутан и любые неорганические соединения, получите 2,2,7,7-тетраметилоктан, оксид 3,3-диметилбутена и 3,3-диметил-1-бутанол. Напишите уравнения всех реакций, укажите механизмы реакций.

188. Установите строение соединения состава C4H8, которое при гидратации превращается в третичный спирт, в результате гидроборирования и последующего окисления – в первичный спирт, а при взаимодействии с бромистым водородом в присутствии пероксида образует продукт, который в реакции с металлическим натрием дает 2,5-диметилгексан.

189. Соединение состава C6H13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты дает ацетон (СН3)2СО и пропионовую кислоту (СН3СН2СООН), а в результате гидроборирования и последующего окисления – вторичный спирт. Установите строение исходного соединения, сформулируйте правило Зайцева. Напишите уравнения реакций.

190. Соединение состава C5H10 при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида образует продукт, который в реакции с металлическим натрием дает 2,7-диметилоктан, присоединение бромоводорода в отсутствии пероксида - третичный галогеналкан, а присоединение этилового спирта в присутствии кислоты - простой эфир. Укажите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.

191. Используя 3,3-диметилпентан и любые неорганические соединения получите 3,3-диметил-1,2-пентандиол, 3,3-диметил-1-пентанол и оксид 3,3-диметил-1-пентена. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизмы.

192. Заполните схему превращений:

Укажите механизм реакции 1, приведите правило, по которому протекает реакция 2.

193. Используя 1-бутен, этиловый спирт и любые неорганические соединения получите октан, 2,3-бутандиол и втор-бутилэтиловый эфир. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизмы, сформулируйте правило, по которому протекает реакция элиминирования.

194. На 1-бром-4-метилпентан подействовали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре, с полученным соединением провели гидратацию, а затем дегидратацию, полученное соединение окислили водным раствором перманганата калия на холоду. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизм, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидратации.